azadirachtol | 107807-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: azadirachtol
• 英文别名: dimethyl (1S,4S,5R,6S,7S,8R,11S,12R,14S,15R)-7,12,14-trihydroxy-6-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodec-3-en-9-yl]-6-methyl-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate
• CAS: 107807-43-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₃
• 分子量: 580.586
• InChiKey: KPVJTWLSYIGGCU-KZBRQISASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azadirachtol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 23-α-acetoxy-22,23-dihydroazadirachtol-1,3-acetonide
  参考文献：
  名称：

  印度印za虫的昆虫拒食剂（第5部分）：印za素和一些相关柠檬苦素的化学修饰及其构效关系

  摘要：

  对强效昆虫拒食剂和生长破坏剂印za素（1）以及相关柠檬苦素3-tigloyl印za素（6）和塞兰宁（27）进行化学修饰已使人们能够探索这些化合物的生物活性。人们对拒食效应的结构依赖性作了一般性评论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81095-4
• 作为产物：
  描述：

  印楝素B 以 甲醇 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到azadirachtol
  参考文献：
  名称：

  印度印za虫的昆虫拒食剂（第5部分）：印za素和一些相关柠檬苦素的化学修饰及其构效关系

  摘要：

  对强效昆虫拒食剂和生长破坏剂印za素（1）以及相关柠檬苦素3-tigloyl印za素（6）和塞兰宁（27）进行化学修饰已使人们能够探索这些化合物的生物活性。人们对拒食效应的结构依赖性作了一般性评论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81095-4

文献信息

• Insect antifeedants from azadirachta indica (part 5): Chemical modification and structure-activity relationships of azadirachtin and some related limonoids
  作者：Steven V. Ley、James C. Anderson、Wally M. Blaney、Philip S. Jones、Zev Lidert、E.David Morgan、Nicholas G. Robinson、Dinos Santafianos、Monique S.J. Simmonds、Peter L. Toogood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81095-4

  日期：1989.1

  Chemical modification of the potent insect antifeedant and growth-disruption agent azadirachtin (1) and the related limonoids 3-tigloyl azadirachtol (6) and salannin (27) have permitted an exploration of the biological activity of these compounds. General comments are made regarding the structural dependency of the antifeedant effect.

  对强效昆虫拒食剂和生长破坏剂印za素（1）以及相关柠檬苦素3-tigloyl印za素（6）和塞兰宁（27）进行化学修饰已使人们能够探索这些化合物的生物活性。人们对拒食效应的结构依赖性作了一般性评论。