methyl (10S,13S)-13-((3S,3aS,4R,5R,7R,7aR)-7-(2-acetamido-9H-purin-9-yl)-3,3a,4-tris(benzyloxy)hexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-5-yl)-6-((benzyloxy)carbonyl)-10-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-imino-3,11-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,12-triazatetradecan-14-oate | 1101849-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (10S,13S)-13-((3S,3aS,4R,5R,7R,7aR)-7-(2-acetamido-9H-purin-9-yl)-3,3a,4-tris(benzyloxy)hexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-5-yl)-6-((benzyloxy)carbonyl)-10-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-imino-3,11-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,12-triazatetradecan-14-oate
• CAS: 1101849-73-3
• 化学式: C₆₈H₇₀N₁₀O₁₅
• 分子量: 1267.36
• InChiKey: ZPBFUVDAGUJINQ-WPXXVPNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  304.3
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三(苄氧羰基)-L-精氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以20 mg的产率得到methyl (10S,13S)-13-((3S,3aS,4R,5R,7R,7aR)-7-(2-acetamido-9H-purin-9-yl)-3,3a,4-tris(benzyloxy)hexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-5-yl)-6-((benzyloxy)carbonyl)-10-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-imino-3,11-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,12-triazatetradecan-14-oate
  参考文献：
  名称：

  立体化学分配和米拉霉素抗生素核心的首次合成。

  摘要：

  核苷抗生素米拉霉素A的C-6'的相对构型已通过NMR光谱进行了阐明，并证明为S。还研究了米拉霉素B的全合成，从而导致了其核的空前的构建。该双环糖部分已通过基于SmI（2）的酮-炔烃偶联进行了详细说明。其C-6位置向双环糖氨基酸的延伸并转化为合适的糖基供体，使得能够用2-氨基嘌呤进行有效的N-糖基化，从而提供米哈霉素B的核苷部分。最终的肽与精氨酸的偶联提供了骨架的骨架。 miharamycinB。不幸的是，试图对该支架进行脱保护的尝试未能提供复杂的核苷抗生素。

  DOI：

  10.1002/chem.200801826