[(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl]-phosphinic acid methyl ester | 402732-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl]-phosphinic acid methyl ester
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[[methoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 402732-00-7
• 化学式: C₁₄H₂₅O₇P
• 分子量: 336.322
• InChiKey: KURMTCYMVMHHKG-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribo-hex-5-eno-furanosid 、 [(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl]-phosphinic acid methyl ester 在 tert-butylperoxypivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到[(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl]-[2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-phosphinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联顺序自由基过程高效合成3-呋喃糖基-6'-呋喃糖基次膦酸酯。

  摘要：

  已显示次磷酸的钠盐在3-外-亚甲基呋喃糖衍生物14和4-亚乙基呋喃糖10上的两次连续的自由基加成中充当双自由基前体，从而以良好的总收率提供次膦酸酯18d。明确的结构分配确定了该过程的高非选择性。

  DOI：

  10.1021/ol017011x
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-3-methylene-α-D-ribo-3-deoxy-hexofuranose 在 sodium hypophosphite 、 二叔丁基过氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl]-phosphinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联顺序自由基过程高效合成3-呋喃糖基-6'-呋喃糖基次膦酸酯。

  摘要：

  已显示次磷酸的钠盐在3-外-亚甲基呋喃糖衍生物14和4-亚乙基呋喃糖10上的两次连续的自由基加成中充当双自由基前体，从而以良好的总收率提供次膦酸酯18d。明确的结构分配确定了该过程的高非选择性。

  DOI：

  10.1021/ol017011x

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Furanosyl-6‘-furanosylphosphinate through a Tandem Sequential Radical Process
  作者：Olivier Dubert、Arnaud Gautier、Eric Condamine、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/ol017011x

  日期：2002.2.1

  The sodium salt of hypophosphorous acid is shown to act as a double radical precursor in a double, sequential radical addition on 3-exo-methylenefuranose derivative 14 and 4-ethylenefuranose 10 to furnish phosphinates 18d in good overall yields. Unambiguous structural assignment establishes the high diastereoselection of the process.

  已显示次磷酸的钠盐在3-外-亚甲基呋喃糖衍生物14和4-亚乙基呋喃糖10上的两次连续的自由基加成中充当双自由基前体，从而以良好的总收率提供次膦酸酯18d。明确的结构分配确定了该过程的高非选择性。