rac-(3a'R,6a'S,10a'R)-3'-isopropyl-3a'-methyl-6'-methylene-1',3a',4',5',6',6a',7',8'-octahydro-10'H-spiro[cyclopentane-1,9'-cyclopenta[d]naphthalene] | 125107-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(3a'R,6a'S,10a'R)-3'-isopropyl-3a'-methyl-6'-methylene-1',3a',4',5',6',6a',7',8'-octahydro-10'H-spiro[cyclopentane-1,9'-cyclopenta[d]naphthalene]
• CAS: 125107-68-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: CEOOFSFKRLBTIX-RYLNMFRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3a'R,6a'S,10a'R)-3'-isopropyl-3a'-methyl-6'-methylene-1',3a',4',5',6',6a',7',8'-octahydro-10'H-spiro[cyclopentane-1,9'-cyclopenta[d]naphthalene] 在 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1RS,6RS,10RS)-10-methyl-11-acetyl-3,3-ethylenedioxytricyclo<7.4.01,6.01,10>-11-tridecen-7-one
  参考文献：
  名称：

  （±）加甲酸的分子内环加成-σ重排方法

  摘要：

  描述了用于合成三环骨架的一般分子内Diels-Alder：阴离子氧基-Cope策略及其在制备胃酸前体12中的应用。通过异构化（Et 3 N）原位产生合适的环戊二烯5（Et 3 N），直接或以EtAlCl 2为催化剂提供[4 + 2]加合物。1,5二烯10的必需钾盐在67°C重排为稠环酮11。提供了选择性烯丙基氧化和还原12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99317-1
• 作为产物：
  描述：

  7-endo-carbomethoxy-9-ethyl-10-methyl-3,3-ethylenedioxytricyclo<6.2.1.01,6>-9-undecen-7-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 碘 、 potassium hydride 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 rac-(3a'R,6a'S,10a'R)-3'-isopropyl-3a'-methyl-6'-methylene-1',3a',4',5',6',6a',7',8'-octahydro-10'H-spiro[cyclopentane-1,9'-cyclopenta[d]naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  （±）加甲酸的分子内环加成-σ重排方法

  摘要：

  描述了用于合成三环骨架的一般分子内Diels-Alder：阴离子氧基-Cope策略及其在制备胃酸前体12中的应用。通过异构化（Et 3 N）原位产生合适的环戊二烯5（Et 3 N），直接或以EtAlCl 2为催化剂提供[4 + 2]加合物。1,5二烯10的必需钾盐在67°C重排为稠环酮11。提供了选择性烯丙基氧化和还原12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99317-1

文献信息

• Berube, Gervais; Fallis, Alex G., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 1, p. 77 - 83
  作者：Berube, Gervais、Fallis, Alex G.

  DOI：——

  日期：——