7-endo-carbomethoxy-9-ethyl-10-methyl-3,3-ethylenedioxytricyclo<6.2.1.01,6>-9-undecen-7-ol | 125107-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-endo-carbomethoxy-9-ethyl-10-methyl-3,3-ethylenedioxytricyclo<6.2.1.01,6>-9-undecen-7-ol
• CAS: 125107-67-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: GDEBSFKAYRIMEX-CXHZTBPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-endo-carbomethoxy-9-ethyl-10-methyl-3,3-ethylenedioxytricyclo<6.2.1.01,6>-9-undecen-7-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 potassium hydride 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (1RS,6RS,10RS)-10-methyl-11-ethyl-3,3-ethylenedioxytricyclo<7.4.0^1,6.0^1,10>-11-tridecen-7-one
  参考文献：
  名称：

  （±）加甲酸的分子内环加成-σ重排方法

  摘要：

  描述了用于合成三环骨架的一般分子内Diels-Alder：阴离子氧基-Cope策略及其在制备胃酸前体12中的应用。通过异构化（Et 3 N）原位产生合适的环戊二烯5（Et 3 N），直接或以EtAlCl 2为催化剂提供[4 + 2]加合物。1,5二烯10的必需钾盐在67°C重排为稠环酮11。提供了选择性烯丙基氧化和还原12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99317-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 二氯乙基铝 正丁基锂 、 molecular sieve 、 lithium-sodium alloy 、 氧气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 7-endo-carbomethoxy-9-ethyl-10-methyl-3,3-ethylenedioxytricyclo<6.2.1.01,6>-9-undecen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）加甲酸的分子内环加成-σ重排方法

  摘要：

  描述了用于合成三环骨架的一般分子内Diels-Alder：阴离子氧基-Cope策略及其在制备胃酸前体12中的应用。通过异构化（Et 3 N）原位产生合适的环戊二烯5（Et 3 N），直接或以EtAlCl 2为催化剂提供[4 + 2]加合物。1,5二烯10的必需钾盐在67°C重排为稠环酮11。提供了选择性烯丙基氧化和还原12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99317-1