(E)-1-benzylidene-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)-one | 1225386-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzylidene-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one
• CAS: 1225386-88-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: PTKOGLVCPNYBRR-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 (E)-1-benzylidene-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)-one 在 4-t-butyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c;1',2'-e]phosphepine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到ethyl 2'-oxo-5-phenyl-2',4',5',6'-tetrahydrospiro[cyclopent[2]ene-1,1'-pyrrolo[3,2,1]quinoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺氧杂吲哚的高对映选择性合成的有机催化[3 + 2]环化策略。

  摘要：

  P的力量：电子贫乏的烯与3-芳基吲哚-2-酮之间的膦促进的[3 + 2]环化反应为合成羟吲哚环戊烷的螺环核提供了一种新的有机催化策略（参见方案）。通过使用手性催化剂已经实现了这些反应的不对称变体，产生了非常高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/chem.201001791
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(E)-1-benzylidene-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳族CH烯基化反应合成羟吲哚。

  摘要：

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。

  DOI：

  10.1039/b926560k

文献信息

• Oxindole synthesis by palladium-catalysed aromatic C–H alkenylation
  作者：Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/b926560k

  日期：——

  A strategy involving palladium-catalysed aromatic C-H functionalisation/intramolecular alkenylation provides a convenient and direct synthesis of 3-alkylideneoxindoles. In the presence of 5 mol% of PdCl(2)MeCN(2) and AgOCOCF(3), a wide variety of N-cinnamoylanilines gave 3-alkylideneoxindoles in moderate to good yield.

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。
• An Organocatalytic [3+2] Cyclisation Strategy for the Highly Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Arnaud Voituriez、Nathalie Pinto、Mathilde Neel、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/chem.201001791

  日期：2010.11.8

  Power of P: Phosphine‐promoted [3+2] annulation reactions between electron‐poor allenes and 3‐arylidene indolin‐2‐ones afford a new organocatalytic strategy for the synthesis of the spirocyclic core of oxindolic cyclopentanes (see scheme). Asymmetric variants of these reactions have been implemented by using chiral catalysts, giving very high levels of asymmetric induction.

  P的力量：电子贫乏的烯与3-芳基吲哚-2-酮之间的膦促进的[3 + 2]环化反应为合成羟吲哚环戊烷的螺环核提供了一种新的有机催化策略（参见方案）。通过使用手性催化剂已经实现了这些反应的不对称变体，产生了非常高水平的不对称诱导。