(4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-pent-2-enyl]-1,3-dioxolane | 1415668-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-pent-2-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1415668-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂
• 分子量: 310.175
• InChiKey: RYOHDEWWKFFIAV-NRAIBSHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-pent-2-enyl]-1,3-dioxolane 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氘代甲醇 、 四丁基氟化铵 、 重水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效的抗炎脂质介体Protectin D1的全合成

  摘要：

  源自二十二碳六烯酸的强效抗炎脂质介体Protectin D1的全合成已经实现。通过手性池策略，从（4 R）-4-（2-羟乙基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环和3,4- O-异亚丙基-获得手性羟基在C10和C17处。2-脱氧d，分别-核糖。Wittig反应，Takai烯烃化，Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）还原完成了Protectin D1的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.007
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁戊环-4-甲醇,2,2-二甲基-5-(2Z)-2-戊烯基-,(4R,5S)- 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-pent-2-enyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  有效的抗炎脂质介体Protectin D1的全合成

  摘要：

  源自二十二碳六烯酸的强效抗炎脂质介体Protectin D1的全合成已经实现。通过手性池策略，从（4 R）-4-（2-羟乙基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环和3,4- O-异亚丙基-获得手性羟基在C10和C17处。2-脱氧d，分别-核糖。Wittig反应，Takai烯烃化，Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）还原完成了Protectin D1的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.007

文献信息

• Total synthesis of Resolvin D1, a potent anti-inflammatory lipid mediator
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.059

  日期：2012.12

  The total synthesis of Resolvin D1, a potent endogenous anti-inflammatory lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-groups at C7, C8 and C17 were obtained via a chiral pool strategy from 2-deoxy-d-ribose. Wittig reactions followed by a modified Pd0/CuI Sonogashira coupling and Zn(Cu/Ag) cis-reduction completed the total synthesis of Resolvin D1.

  已经实现了Resolvin D1的全合成，Resolvin D1是一种有效的内源性二十二碳六烯酸衍生的抗炎脂质介体。通过手性池策略从2-脱氧-d-核糖获得C7，C8和C17处的手性羟基。Wittig反应，然后进行修饰的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）顺式还原，完成了Resolvin D1的总合成。