tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-benzyl-3-phenylpropionate | 158704-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-benzyl-3-phenylpropionate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-benzyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 158704-98-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: CZKWHOIVMPXDOE-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-benzyl-3-phenylpropionate 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(2S,3S)-3-amino-2-benzyl-3-phenylpropionic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Davies, Stephen G.; Ichihara, Osamu; Walters, Iain A. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1141 - 1148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-phenylpropionate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基苯酚 、 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-benzyl-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Davies, Stephen G.; Ichihara, Osamu; Walters, Iain A. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1141 - 1148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel and practical asymmetric synthesis of β 2,3 -amino esters using asymmetric Michael addition of chiral amine
  作者：Minoru Ozeki、Honoka Egawa、Toshiki Takano、Hideki Mizutani、Narumi Yasuda、Kenji Arimitsu、Tetsuya Kajimoto、Shinzo Hosoi、Hiroki Iwasaki、Naoto Kojima、Manabu Node、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.037

  日期：2017.4

  practical method for the synthesis of chiral β2,3-amino esters having various substituents was developed, which is characterized by an asymmetric Michael addition reaction of a chiral lithium amide with trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters. We found that a highly face-selective protonation occurred by the quick addition of water to the enolate intermediate derived from the Michael addition reaction

  开发了一种实用的合成具有各种取代基的手性β2，3-氨基酯的方法，其特征在于手性锂酰胺与三取代的（E）-α，β-不饱和酯的不对称迈克尔加成反应。我们发现，高度面选择性质子化发生通过快速加入水以从迈克尔加成反应得到的烯醇化物中间体，得到ñ -保护的β 2,3-氨基酯在中度至良好的产率。通过简便地制备几何纯的三取代（E）-α，β-不饱和酯，这是我们小组最近建立的。通过使用在迈克尔加成物的氨基基团的脱保护Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）β有效地提供2,3-具有各种取代基的氨基酯。
• Davies Stephen G., Ichihara Osamu, Walters Iain A. S., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, (1994) N 9, S 1141- 1147
  作者：Davies Stephen G., Ichihara Osamu, Walters Iain A. S.

  DOI：——

  日期：——