sodium 3-phenylpropionate | 114-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: sodium 3-phenylpropionate
• 英文别名: sodium hydrocinnamate；sodium 3-phenylpropanoate；Benzenepropanoic acid, sodium salt；sodium;3-phenylpropanoate
• CAS: 114-84-1
• 化学式: C₉H₉O₂*Na
• 分子量: 172.159
• InChiKey: JMSRUYDEEIOWLF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  324 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.63
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-phenylpropionate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重水 、 sodium methylate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -30.0~200.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 allylbenzene-2-d
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic features of allylic hydrogen abstraction by alkoxy radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a024
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  共晶体和盐的振动光谱研究。3.由苯甲酸及其钠盐形成的共晶产物

  摘要：

  X射线粉末衍射，差示扫描量热法，红外吸收光谱和拉曼光谱已用于研究四种苯羧酸（苯甲酸，苯乙酸，氢肉桂酸和4-苯基丁酸）中的成盐现象。由游离酸和钠盐共结晶形成的1：1化学计量的产物。得出了反应物及其产物的红外吸收和拉曼光谱中观察到的峰的赋值。在所有情况下，观察到当游离酸与另一种苯甲酸的钠盐形成共晶体时，游离苯甲酸的羰基的反对称拉伸方式的能量总是转移到较高的能量上。此外，苯羧酸羰基的对称拉伸方式在其钠盐的拉曼光谱中消失，在共结晶产物的拉曼光谱中也没有。还发现反对称羧酸根阴离子拉伸模式，对称羧酸根阴离子拉伸模式，面外羧酸根变形模式以及与苯环和烷烃侧链相关的振动模式对区分共晶不是有用的光谱工具。钠盐和钠盐，因为观察到的这些振动模式的差异在各种形式之间没有显示出显着一致的差异。

  DOI：

  10.1021/cg100099w
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium 3-phenylpropionate 作用下， 生成 7-hydroxy-3-methoxy-2-phenethyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Robinson; Shinoda, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Carboxylic Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Donghui Wang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol035801w

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Negishi-type cross-coupling reaction was effected by employing organozincs and anhydrides or mixed anhydrides that formed in situ from sodium salts of the corresponding acids and ethyl chloroformate under the catalysis of palladium(0). A general method for preparing symmetrical/unsymmetrical ketones was developed.

  [反应：见正文] Negishi型交叉偶联反应是通过使用有机锌和酸酐或混合酸酐（由相应酸的钠盐和氯甲酸乙酯在钯（0）催化下原位形成）而进行的。开发了一种制备对称/不对称酮的通用方法。
• One-Pot Electrochemical Nickel-Catalyzed Decarboxylative Sp²–Sp³ Cross-Coupling
  作者：Takaoki Koyanagi、Ananda Herath、Ashley Chong、Maxim Ratnikov、Andrew Valiere、Jim Chang、Valentina Molteni、Jon Loren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04090

  日期：2019.2.1

  been developed using redox-active esters prepared in situ from alkyl carboxylates and N-hydroxyphthalimide tetramethyluronium hexafluorophosphate (PITU). This undivided cell one-pot method enables C–C bond formation using inexpensive, benchtop-stable reagents with isolated yields up to 95% with good functional group tolerance, which includes nitrile, ketone, ester, alkene and selectivity over other aromatic

  使用由烷基羧酸盐和N-羟基邻苯二甲酰亚胺四甲基脲六氟磷酸盐（PITU）原位制备的氧化还原活性酯，开发了一种一锅式电化学镍催化的脱羧sp 2 -sp 3交叉偶联反应 。这种无分隔的单元一锅法可使用廉价的台式稳定剂实现C-C键的形成，分离出的收率高达95％，具有良好的官能团耐受性，其中包括腈，酮，酯，烯烃和对其他芳香族卤素的选择性。
• Preparation and Structures of Rare Earth 3-Benzoylpropanoates and 3-Phenylpropanoates
  作者：Nicholas C. Thomas、Owen A. Beaumont、Glen B. Deacon、Cornelius Gaertner、Craig M. Forsyth、Anthony E. Somers、Peter C. Junk

  DOI：10.1071/ch20197

  日期：——

  Rare earth (RE) complexes of 3-benzoylpropanoate (bp), [RE(bp)3(H2O)n] (RE = La, n = 2; RE = Y, Ce, Pr, Nd, Yb, n = 1) and 3-phenylpropanoate (pp), [RE(pp)3] (RE = Y, La, Ce, Nd, Yb), have been prepared by metathesis reactions between the corresponding rare earth chloride and the appropriate sodium carboxylate. Analysis by single-crystal X-ray diffraction finds that both RE bp and pp complexes favour

  3-苯甲酰基丙酸酯（bp），[RE（bp）3（H 2 O）n ]的稀土（RE）络合物（RE = La，n  = 2; RE = Y，Ce，Pr，Nd，Yb，n  = 1）和3-苯基丙酸酯（pp），[RE（pp）3通过相应的稀土氯化物和适当的羧酸钠之间的复分解反应制备了[RE]（RE = Y，La，Ce，Nd，Yb）。通过单晶X射线衍射分析发现，RE bp和pp络合物均有助于形成固态的羧酸酯桥连的1-D配位聚合物。在此，前者偏爱杂配9或10配位配合物（Ce和La之间的拆分），羰基保持未配位，但作为氢键受体与水一起参与配位球。缺乏bp羰基配位使得该基团可用于腐蚀抑制和复杂增溶过程中的表面相互作用。后者的pp衍生物形成Y和Yb的八坐标络合物，并且是报道的均纯RE pp络合物的第一个实例。
• Process for preparing carboxylic acid salts and catalysts useful in such
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05689000A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  A process to manufacture a carboxylic acid salt is disclosed wherein an aqueous solution of a primary alcohol is contacted with a base hydroxide in the presence of an effective amount of a catalyst consisting essentially of an alkali resistant support, from about 0.05 wt. % to about 10 wt. %, based on the total weight of the catalyst, of an anchor metal is selected from the group consisting of platinum, palladium, ruthenium, and gold, and between about 1 wt. % and about 50 wt. %, based on the total weight of the catalyst, of an element selected from the group consisting of copper, cobalt, nickel, and cadmium combined with the anchor metal.

  揭示了一种制造羧酸盐的过程，其中将一种初级醇的水溶液与碱性氢氧化物在存在有效量的催化剂的情况下接触，所述催化剂主要由耐碱性支撑体组成，其中锚金属的含量约为催化剂总重量的0.05重量％至约10重量％，所述锚金属选自铂、钯、钌和金组成，以及基于催化剂总重量的约1重量％至约50重量％的元素选自铜、钴、镍和镉与锚金属结合。
• Ferralactone formation from iron acetylides and carbon dioxide
  作者：Peter M. Jurd、Hsiu L. Li、Mohan Bhadbhade、James D. Watson、Leslie D. Field

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122252

  日期：2022.3

  O)(dmpe)2] where the phenyl substituent is attached to the carbon adjacent to the carbonyl group of the metalalactone. Remarkably, reaction of CO2 with the side-on-bound complex Fe(η2-HC≡CPh)(dmpe)2] forms a different phenyl-substituted metalalactone cis- [Fe(OC(=O)CHC(Ph)-κ2C,O)(dmpe)2] where the phenyl substituent is attached to the metal-bound carbon of the metalalactone ring.

  CO 2与乙炔化铁氢化物反式反应迅速- [FeH(C≡CH)(dmpe) 2 ] 通过插入金属氢化物键。然而，该反应是可逆的，反应的最终产物是 ferralactones cis - [Fe(OC(=O)CHCH-κ 2 C,O )(dmpe) 2 ] 和cis - [Fe(OC(=O) C(C(=O)OH)CH-κ 2 C,O )(dmpe) 2 ]由单和双CO 2 分别加成到配位乙炔的β-碳上，然后环化。叔丁基乙炔络合物反式的反应- [FeH(C≡C t Bu)(dmpe) 2 ] 与 CO 2得到叔丁基取代的铁内酯cis - [Fe(OC(=O)C( t Bu)CH-κ 2 C,O )(dmpe) 2 ]。CO 2与反式- [FeH(C≡CPh)(dmpe) 2 ] 形成苯基取代的铁内酯cis - [Fe(OC(=O)C(Ph)CH-κ 2 C,O )(dmpe) 2 ]，其中苯基取