4-[(trimethylsilyl)methyl]cyclohept-4-enone | 1609350-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(trimethylsilyl)methyl]cyclohept-4-enone
• 英文别名: 4-(Trimethylsilylmethyl)cyclohept-4-en-1-one；4-(trimethylsilylmethyl)cyclohept-4-en-1-one
• CAS: 1609350-14-2
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: ZQHLEJSZXCLIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(trimethylsilyl)methyl]cyclohept-4-enone 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到4-methylenecycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  炔丙基三甲基硅烷在过渡金属催化的 [5 + 2] 环加成反应中作为丙二烯等价物

  摘要：

  在包括金属催化的 [5 + 2] 环加成在内的许多分子间环加成反应中，传统的丙二烯并不是有效的 π 反应性 2-碳组分。我们在本文中报告了炔丙基三甲基硅烷和乙烯基环丙烷的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，在原位原位脱甲硅烷基化后，提供了一种高效的生成丙二烯环加合物的途径。炔丙基三甲基硅烷用作气态丙二烯和难以获得的单取代丙二烯的安全、易于处理的合成等价物。在这个单瓶过程中，它们提供了正式添加到更多空间阻碍的丙二烯双键的环加合物。

  DOI：

  10.1021/ol501114q
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 、 1-乙烯基-1-(2-甲氧基乙氧基)环丙烷 在 C₁₈H₂₄Rh⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-[(trimethylsilyl)methyl]cyclohept-4-enone
  参考文献：
  名称：

  炔丙基三甲基硅烷在过渡金属催化的 [5 + 2] 环加成反应中作为丙二烯等价物

  摘要：

  在包括金属催化的 [5 + 2] 环加成在内的许多分子间环加成反应中，传统的丙二烯并不是有效的 π 反应性 2-碳组分。我们在本文中报告了炔丙基三甲基硅烷和乙烯基环丙烷的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，在原位原位脱甲硅烷基化后，提供了一种高效的生成丙二烯环加合物的途径。炔丙基三甲基硅烷用作气态丙二烯和难以获得的单取代丙二烯的安全、易于处理的合成等价物。在这个单瓶过程中，它们提供了正式添加到更多空间阻碍的丙二烯双键的环加合物。

  DOI：

  10.1021/ol501114q

文献信息

• Propargyltrimethylsilanes as Allene Equivalents in Transition Metal-Catalyzed [5 + 2] Cycloadditions
  作者：Paul A. Wender、Fuyuhiko Inagaki、Magnus Pfaffenbach、Matthew C. Stevens

  DOI：10.1021/ol501114q

  日期：2014.6.6

  including metal-catalyzed [5 + 2] cycloadditions. We report herein that rhodium-catalyzed [5 + 2] cycloadditions of propargyltrimethylsilanes and vinylcyclopropanes provide, after in situ protodesilylation, a highly efficient route to formal allene cycloadducts. Propargyltrimethylsilanes function as safe, easily handled synthetic equivalents of gaseous allenes and hard-to-access monosubstituted allenes

  在包括金属催化的 [5 + 2] 环加成在内的许多分子间环加成反应中，传统的丙二烯并不是有效的 π 反应性 2-碳组分。我们在本文中报告了炔丙基三甲基硅烷和乙烯基环丙烷的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，在原位原位脱甲硅烷基化后，提供了一种高效的生成丙二烯环加合物的途径。炔丙基三甲基硅烷用作气态丙二烯和难以获得的单取代丙二烯的安全、易于处理的合成等价物。在这个单瓶过程中，它们提供了正式添加到更多空间阻碍的丙二烯双键的环加合物。