(E)-(2R,3S)-2-(but-1-enyl)-3-methylcyclobutanone | 118744-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(2R,3S)-2-(but-1-enyl)-3-methylcyclobutanone
• 英文别名: (2R,3S,E)-2-(but-1-enyl)-3-methyl cyclobutanone；(3S)-2-[(E)-but-1-enyl]-3-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 118744-03-9；118865-68-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BPTGDRWNOVMCGF-WKKGSWGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-2-(but-1-enyl)-3-methylcyclobutanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (2S,3S)-2-butyl-3-methylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Optically active cyclobutanones and γ-butyrolactones from asymmetric alkylidenecyclopropanes

  摘要：

  Epoxidation of (E)-(2S)-pentylidene(2-methylcyclopropane) 1 by MCPBA gave a 70:30 mixture of diastereomeric oxaspiropentanes 2 and 3, which underwent lithium iodide induced ring expansion and Baeyer Villiger oxidation to produce the Quercus lactone a (>92% eel. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00077-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-3-(1-t-butyldimethylsiloxy 2-methylcyclopropyl) prop-2-en-1-ol 在 草酸氯化物 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-(2R,3S)-2-(but-1-enyl)-3-methylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2-vinylcyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80141-1