methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1242162-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methylidene-3H-furan-4-carboxylate
• CAS: 1242162-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₃
• 分子量: 234.227
• InChiKey: MTTVHJHUSKEDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 、 (1R,S)-1-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 iron(II) triflate 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称烯丙基芳构化反应

  摘要：

  本文描述的是一种不对称的烯丙基芳构化（AAAr）策略，该方法在铱催化的烯丙基取代反应中采用易于接近的苄基亲核试剂等价物，并伴随通过芳构化形成芳环。优化的反应条件涉及衍生自市售铱前体和Carreira配体的催化剂，可与衍生自4-或5-甲基恶唑，5-甲基噻唑，4-或5-甲基呋喃，2-或3-呋喃的苄基亲核试剂的当量相容甲基苯并呋喃，3-甲基苯并噻吩，3-甲基吲哚，1-甲基萘和甲基苯。该策略提供对映纯形式的直接获得有价值的杂环芳香族化合物的方法，该芳香族芳香族化合物带有对映纯形式的均具有苄基立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201904156
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorobenzoyl)pent-4-ynoate 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接合成二氢呋喃的碱催化和铜催化的分子内环化

  摘要：

  叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯基膦在非常温和的条件下以叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯膦为催化剂，环化了2-丙炔基-1,3-二羰基化合物，从而开发出一种简便的合成二氢呋喃的方法。。而且，在三氟乙酸的存在下，二氢呋喃可以容易地转化成相应的呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000005