Acetic acid (R)-2-((1R,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy)-4-methyl-pent-4-enyl ester | 877374-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (R)-2-((1R,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy)-4-methyl-pent-4-enyl ester
• CAS: 877374-57-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: GQDDMZKCNQBMJG-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-((1R,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy)-4-methyl-pent-4-enyl ester 在 ruthenium carbene complex 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (Z)-(4aR,6R,11aR)-8,11a-dimethyl-2-phenyl-4a,6,7,10,11,11a-hexahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclononen-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy)-acetic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三氯化硼-甲硫醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Acetic acid (R)-2-((1R,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy)-4-methyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b