2′-O-[2-(N-phenylcarbamoyl)ethyl]-3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 1620124-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2′-O-[2-(N-phenylcarbamoyl)ethyl]-3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• CAS: 1620124-64-2
• 化学式: C₃₀H₄₇N₃O₈Si₂
• 分子量: 633.889
• InChiKey: ZYDCQUAIGOYEKN-BSULFMODSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  130.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-O-[2-(N-phenylcarbamoyl)ethyl]-3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 吡啶 、 四氮唑 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-[2-(N-phenylcarbamoyl)ethyl]uridine 3′-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of oligonucleotides modified with 2′-O-(2-carboxyethyl)nucleotides and their carbamoyl derivatives

  摘要：

  合成了含有四种 2â²-O-修饰尿苷衍生物的 2â²-O-甲基寡核苷酸。通过光谱分析和分子动力学模拟研究了它们的双链稳定性、水合行为和抗外切酶能力。结果表明，用 2-氨基甲酰乙基或 2-（N-甲基氨基甲酰）乙基对尿苷残基进行 2â²-O修饰可显著提高抗外切酶能力，而不会降低双链的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01260g
• 作为产物：
  描述：

  N³-benzoyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2′-O-[2-(N-phenylcarbamoyl)ethyl]-3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of oligonucleotides modified with 2′-O-(2-carboxyethyl)nucleotides and their carbamoyl derivatives

  摘要：

  合成了含有四种 2â²-O-修饰尿苷衍生物的 2â²-O-甲基寡核苷酸。通过光谱分析和分子动力学模拟研究了它们的双链稳定性、水合行为和抗外切酶能力。结果表明，用 2-氨基甲酰乙基或 2-（N-甲基氨基甲酰）乙基对尿苷残基进行 2â²-O修饰可显著提高抗外切酶能力，而不会降低双链的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01260g