4-amino-1-(β-D-ribofuranoyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2,5(1H,6H)-dione | 1277179-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-1-(β-D-ribofuranoyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2,5(1H,6H)-dione
• 英文别名: 4-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,5-(1H,6H)-dione；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,5-dione
• CAS: 1277179-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₆
• 分子量: 311.254
• InChiKey: ZVPWSILAROFPMK-BHBWVORQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 4-amino-1-(β-D-ribofuranoyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2,5(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Janus型核苷类似物的合成及其初步生物活性†

  摘要：

  新型Janus型核苷类似物1a和1b的合成步骤如下：2-氨基-4,6-二羟基嘧啶 和 4,6-二羟基嘧啶。1a的基本部分的一面带有Watson-Crick供体-供体-受体（DDA）的H键阵列鸟嘌呤 另一张脸带有一个受主-受主-施主（AAD）阵列， 胞嘧啶，这可能导致其与任一碱基配对 胞嘧啶 或者 鸟嘌呤由于糖基键的旋转。此属性可能使Janus型核苷类似物以与以下类似的方式充当抗病毒化合物利巴韦林。既1A和1B是由一个筛选体外HBV DNA复制抑制试验和确实1A显示了巨大的潜力与IC 50 = 10μM和SI = 78.9对抗病毒药物的发展。

  DOI：

  10.1039/c0ob00495b