2,4,4,4-tetrabromo-1,1-dimethoxybutane | 221902-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,4,4-tetrabromo-1,1-dimethoxybutane
• 英文别名: 1,1,1,3-Tetrabromo-4,4-dimethoxybutane
• CAS: 221902-72-3
• 化学式: C₆H₁₀Br₄O₂
• 分子量: 433.76
• InChiKey: XLTCVYYNHUUDII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4,4-tetrabromo-1,1-dimethoxybutane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以52%的产率得到2,4-dibromo-1,1-dimethoxy-2,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  溴化乙烯基乙烯酮硫缩醛，烯和二烯缩醛；潜在的四碳合成子

  摘要：

  描述了一种新颖，方便的制备共轭乙烯基乙烯酮乙烯硫缩醛的方法：将CBr 4添加到丙烯醛中，然后在碱性条件下对相应的醛2进行硫缩醛化，然后在碱性条件下对3进行双脱氢溴化。为比较起见，三个O-缩醛4–还准备了6个。与二硫缩醛3的反应相反，这些缩醛经过一次或两次HBr消除，分别形成单烯烃或累积的二烯。讨论了反应产物的形成机理，以及新型的全官能化四取代的1,3-丁二烯1的反应性 提出了具有强亲电性的亲二烯体的PTAD。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00028-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4,4-tetrabromobutanal 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到2,4,4,4-tetrabromo-1,1-dimethoxybutane
  参考文献：
  名称：

  溴化乙烯基乙烯酮硫缩醛，烯和二烯缩醛；潜在的四碳合成子

  摘要：

  描述了一种新颖，方便的制备共轭乙烯基乙烯酮乙烯硫缩醛的方法：将CBr 4添加到丙烯醛中，然后在碱性条件下对相应的醛2进行硫缩醛化，然后在碱性条件下对3进行双脱氢溴化。为比较起见，三个O-缩醛4–还准备了6个。与二硫缩醛3的反应相反，这些缩醛经过一次或两次HBr消除，分别形成单烯烃或累积的二烯。讨论了反应产物的形成机理，以及新型的全官能化四取代的1,3-丁二烯1的反应性 提出了具有强亲电性的亲二烯体的PTAD。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00028-9

文献信息

• Brominated vinyl ketene thioacetal, ene- and diene acetals; potential four-carbon synthons
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、Eliahu Nov、Milon Sprecher

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00028-9

  日期：1999.2

  prepared. In contrast to the reaction of dithioacetal 3, these acetals undergo either a single or double HBr elimination with formation of mono-olefins or cumulated diene, respectively. The mechanism of formation of the reaction products is discussed, and the reactivity of the novel per-functionalized tetrasubstituted 1,3-butadiene 1 with the strongly electrophilic dienophile PTAD is presented.

  描述了一种新颖，方便的制备共轭乙烯基乙烯酮乙烯硫缩醛的方法：将CBr 4添加到丙烯醛中，然后在碱性条件下对相应的醛2进行硫缩醛化，然后在碱性条件下对3进行双脱氢溴化。为比较起见，三个O-缩醛4–还准备了6个。与二硫缩醛3的反应相反，这些缩醛经过一次或两次HBr消除，分别形成单烯烃或累积的二烯。讨论了反应产物的形成机理，以及新型的全官能化四取代的1,3-丁二烯1的反应性 提出了具有强亲电性的亲二烯体的PTAD。

表征谱图