(6R,7S)-6,7-Dimethyl-6-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane | 127891-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7S)-6,7-Dimethyl-6-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
• CAS: 127891-14-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: RWUYKWSAXFSFEN-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-6,7-Dimethyl-6-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-1,2,3-trimethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  全合成（±）-ageline a，Agelas海绵的生理活性成分

  摘要：

  年龄线A（1）的单环二萜部分是通过钯介导的C 9-萜烯链作为乙烯基溴10和C 11-单环链段作为烷基锌化合物16的聚合介导而构造的，这是通过立体选择性环化和相关转化获得的。9-甲基腺嘌呤环附在二萜单元上导致（+）-AGELINE A的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93906-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 o-Nitrobenzolselenylchlorid 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 (6R,7S)-6,7-Dimethyl-6-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯的立体选择性环化

  摘要：

  研究了在酸介导的（E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯基的酸介导环化中的非对映选择性。特别是在（Z）-底物仅形成顺式-二甲基环己醇的情况下，实现了对顺式-二甲基环己醇的形成的极好的选择。羟基构型的选择性随底物和所用酸试剂的双键几何形状变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93905-x

文献信息

• Total synthesis of (±)-ageline a, a physiologically active constituent ofAgelas sponges
  作者：Kazuhiko Asao、Hideo Iio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93906-1

  日期：——

  segment as alkylzinc compound16, which was obtained through a stereoselective cyclization and associated transformations. The appendage of 9-methyladenine ring to the diterpene unit led to the total synthesis of (+)-ageline A.

  年龄线A（1）的单环二萜部分是通过钯介导的C 9-萜烯链作为乙烯基溴10和C 11-单环链段作为烷基锌化合物16的聚合介导而构造的，这是通过立体选择性环化和相关转化获得的。9-甲基腺嘌呤环附在二萜单元上导致（+）-AGELINE A的总合成。
• Stereoselective cyclization of (E)- and (Z)-5,6-dimethyl-8-trimethylsilyl-6-octenals
  作者：Kazuhiko Asao、Hideo Iio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93905-x

  日期：1989.1

  The diastereoselectivities in the acid-mediated cyclization of (E)- and (Z)-5,6-dimethyl-8-trimethylsilyl-6-octenals, both stereoselectively synthesized, were investigated. Excellent preference for the formation ofcis-dimethylcyclohexanols was realized, specially in the case of the (Z)-substrate where they formed exclusively. The selectivity in the hydroxyl group configuration varied in relation with

  研究了在酸介导的（E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯基的酸介导环化中的非对映选择性。特别是在（Z）-底物仅形成顺式-二甲基环己醇的情况下，实现了对顺式-二甲基环己醇的形成的极好的选择。羟基构型的选择性随底物和所用酸试剂的双键几何形状变化。