1-(3-溴-4-羟基苯基)-2,2,2-三氟乙酮 | 303143-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-溴-4-羟基苯基)-2,2,2-三氟乙酮
• 英文名称: 1-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(3-Bromo-4-hydroxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 303143-05-7
• 化学式: C₈H₄BrF₃O₂
• 分子量: 269.018
• InChiKey: LKHUOHYMSVBLIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴-4-羟基苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-Bromo-4-{2,2,2-trifluoro-1-[(Z)-hydroxyimino]-ethyl}-phenoxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel phenoxy-linked diazirine glycero- and sphingolipid probes via trialkylaryltin intermediates

  摘要：

  Two photoaffinity lipid probes, phosphatidylcholine analog 1 and ceramide analog 2, were synthesized via trialkylaryltin intermediates 10b,b' using a Stille coupling strategy. The latter are stable for months at -20 degrees C. Iododestannylation afforded lipid probes I and 2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01166-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 在 silver(II) oxide 、 硫酸 、 溴 、 lithium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(3-溴-4-羟基苯基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  发现有效和口服可生物利用的17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂

  摘要：

  先前我们已经报道了衍生自亚苄基恶唑烷二酮和噻唑烷二酮支架的新型3类有效的17β-羟类固醇脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）的发现。在这项研究中，这些类似物是在基于人类细胞的分析中进行设计，合成和评估的。建立了围绕该药效团的详细的结构-活性关系（SAR），因此，该系列化合物中的许多化合物在体外均表现出一位数的纳摩尔17β-HDS3抑制活性。为改善口服生物利用度而进行的后续优化工作已通过基于磷酸酯的前药策略针对这些17β-HSD3抑制剂进行了体内概念验证。当以100 mg / kg的高剂量口服磷酸酯16时，图16显示，在促黄体生成激素释放激素（LH-RH）诱导的T产生测定中，相对于阳性对照，有效的睾丸激素（T）降低作用大约两倍。给药后4小时，降低T的作用持续在对照的约10％水平。基于该系列的非甾体分子具有为治疗前列腺癌提供独特而有效的临床机会的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.052

文献信息

• NOVEL COMPOUND AND PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20190322686A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  A compound represented by the general formula (1) below or a pharmacologically acceptable salt thereof: [In the formula (1), R 1 and R 2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxy group, a cyano group, an optionally substituted C 1-6 alkyl group et al.; R 3 represents a hydrogen atom; R 4 represents an optionally substituted 4- to 10-membered monocyclic heterocyclic group containing 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom; X represents a group represented by the following formula: —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —, or —CH 2 —O—CH 2 —; and Z represents a hydrogen atom or a hydroxyl group.]

  通用公式（1）表示的化合物或其药理学上可接受的盐：[在公式（1）中，R1和R2可以相同也可以不同，每个代表氢原子，卤原子，羟基，羧基，氰基，可选择地取代的C1-6烷基等；R3代表氢原子；R4代表可选择地取代的含有1至4个异原子（从氧原子，氮原子和硫原子中选择）的4至10元单环杂环基团；X代表以下式表示的基团：—CH2—，—CH2—CH2—，—CH2—CH2—CH2—，或—CH2—O—CH2—；Z代表氢原子或羟基。]
• THERAPEUTIC AGENT FOR INFLAMMATORY DISEASES, AUTOIMMUNE DISEASES, FIBROTIC DISEASES, AND CANCER DISEASES
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3815687A1

  公开（公告）日：2021-05-05

  A therapeutic agent for treating at least one disease selected from the group consisting of inflammatory diseases, autoimmune diseases, fibrotic diseases, and cancer diseases, comprising: at least one selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (1) and pharmacologically acceptable salts thereof as an active ingredient. [In the formula (1), R1 and R2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxy group, a cyano group, an optionally substituted C1-6 alkyl group et al.; R3 represents a hydrogen atom; R4 represents an optionally substituted 4- to 10-membered monocyclic heterocyclic group containing 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom; X represents a group represented by the following formula: -CH2-, - CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, or -CH2-O-CH2-; and Z represents a hydrogen atom or a hydroxyl group.]

  一种治疗剂，用于治疗选自由炎症性疾病、自身免疫性疾病、纤维化疾病和癌症疾病组成的组中的至少一种疾病，包括：选自由下式（1）代表的化合物及其药理学上可接受的盐组成的组中的至少一种作为活性成分。 式（1）中 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、羟基、羧基、氰基、任选取代的 C1-6 烷基等；R3 代表氢原子；R4 代表任选取代的 4 至 10 元单环杂环基团，其中含有 1 至 4 个选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子；X 代表下式所代表的基团：-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-或-CH2-O-CH2-；以及 Z 代表氢原子或羟基。］
• Compound and pharmacologically acceptable salt thereof
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10669283B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  A compound represented by the general formula (1) below or a pharmacologically acceptable salt thereof: [In the formula (1), R1 and R2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxy group, a cyano group, an optionally substituted C1-6 alkyl group et al.; R3 represents a hydrogen atom; R4 represents an optionally substituted 4- to 10-membered monocyclic heterocyclic group containing 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom; X represents a group represented by the following formula: —CH2—, —CH2—CH2—, —CH2—CH2—CH2—, or —CH2—O—CH2—; and Z represents a hydrogen atom or a hydroxyl group].

  由以下通式（1）代表的化合物或其药理上可接受的盐： 式（1）中 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、羟基、羧基、氰基、任选取代的 C1-6 烷基等；R3 代表氢原子；R4 代表任选取代的 4 至 10 元单环杂环基团，其中含有 1 至 4 个选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子；X 代表下式所代表的基团：-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-或-CH2-O-CH2-；Z 代表氢原子或羟基]。
• EP3815687
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL COMPOUND AND PHARMACEUTICALLY-ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3560925B1

  公开（公告）日：2021-06-02