1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone | 122243-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 122243-36-1
• 化学式: C₉H₆BrF₃O₂
• 分子量: 283.045
• InChiKey: CDYMXKVJKUEJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Methoxy-5-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  替代效应。十九。1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl Tosylates 的溶剂分解

  摘要：

  1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解速率在 80% 乙醇水溶液中测定一系列取代基。Brown ρ+σ+ 处理未能给出简单的线性图，但所有 p-π-供体都从元相关线向上偏离。另一方面，Yukawa-Tsuno LArSR Eq。在整个取代基范围内给出线性相关性，log(k⁄k0)=−6.287(σ°+1.388Δ\barσR+)，具有出色的精度。α-CF3 对碳正离子中间体的强烈不稳定似乎仅反映在极高的 r 值上，而不反映在取代基效应的 ρ 值上。这与文献中基于简单布朗 σ+ 处理给出的该反应的结论严重冲突。该反应具有极高的共振需求 r=1.4，应该远远超出简单的 Brown σ+ 分析的范围。改变共振需求应该是充分描述关于共轭碳正离子反应的取代基效应的基本要求。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1129
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  替代效应。十九。1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl Tosylates 的溶剂分解

  摘要：

  1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解速率在 80% 乙醇水溶液中测定一系列取代基。Brown ρ+σ+ 处理未能给出简单的线性图，但所有 p-π-供体都从元相关线向上偏离。另一方面，Yukawa-Tsuno LArSR Eq。在整个取代基范围内给出线性相关性，log(k⁄k0)=−6.287(σ°+1.388Δ\barσR+)，具有出色的精度。α-CF3 对碳正离子中间体的强烈不稳定似乎仅反映在极高的 r 值上，而不反映在取代基效应的 ρ 值上。这与文献中基于简单布朗 σ+ 处理给出的该反应的结论严重冲突。该反应具有极高的共振需求 r=1.4，应该远远超出简单的 Brown σ+ 分析的范围。改变共振需求应该是充分描述关于共轭碳正离子反应的取代基效应的基本要求。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1129

文献信息

• NOVEL COMPOUND AND PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20190322686A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  A compound represented by the general formula (1) below or a pharmacologically acceptable salt thereof: [In the formula (1), R 1 and R 2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxy group, a cyano group, an optionally substituted C 1-6 alkyl group et al.; R 3 represents a hydrogen atom; R 4 represents an optionally substituted 4- to 10-membered monocyclic heterocyclic group containing 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom; X represents a group represented by the following formula: —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —, or —CH 2 —O—CH 2 —; and Z represents a hydrogen atom or a hydroxyl group.]

  通用公式（1）表示的化合物或其药理学上可接受的盐：[在公式（1）中，R1和R2可以相同也可以不同，每个代表氢原子，卤原子，羟基，羧基，氰基，可选择地取代的C1-6烷基等；R3代表氢原子；R4代表可选择地取代的含有1至4个异原子（从氧原子，氮原子和硫原子中选择）的4至10元单环杂环基团；X代表以下式表示的基团：—CH2—，—CH2—CH2—，—CH2—CH2—CH2—，或—CH2—O—CH2—；Z代表氢原子或羟基。]
• Copper-Catalyzed Aldol Reaction of Vinyl Azides with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Zhenhua Liu、Zhihai Zhang、Guangyu Zhu、Yiqin Zhou、Lin Yang、Wen Gao、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02616

  日期：2019.9.20

  A novel and efficient aldol reaction of readily available vinyl azides with trifluoromethyl ketones by copper catalysis is developed. The reaction is proposed to go through a nucleophilic trapping of vinyl azides with trifluoromethyl ketones as a trifluoromethyl source, leading to the assembly of diverse trifluoromethylated compounds under mild conditions in satisfactory yield.

  通过铜催化，开发了一种新型有效的乙烯基叠氮化物与三氟甲基酮的羟醛反应。提议该反应通过以三氟甲基酮作为三氟甲基源进行乙烯基叠氮化物的亲核捕获，从而在温和的条件下以令人满意的收率组装各种三氟甲基化的化合物。
• Substituent Effects. XX. Highly Electron-Deficient Carbocation Solvolyses
  作者：Akihisa Murata、Shin-ichi Sakaguchi、Ryoji Fujiyama、Masaaki Mishima、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.63.1138

  日期：1990.4

  (2) with a slope of unity over a wide range (108 in reactivity) of substituents from p-MeO to unsubstituted derivatives. The substituent effect on the solvolysis of 1 should be closer to that on the solvolysis of 2, rather than to the σ+ substituent effect. The ρ value for this system was estimated to be identical to the value of −6.3 assigned for 2, and the r value in the LArSR correlation to be comparable

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯 (1-OTs) 和间硝基苯磺酸酯 (1-ONs) 的溶剂分解速率在乙醇水溶液和 TFE 水溶液中通过电导测定。虽然布朗 ρ+σ+ 方程没有给出简单的线性图，而是一个显着的分裂模式，但 1-OTs 和 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解之间存在线性自由能关系（2 ) 在从 p-MeO 到未取代衍生物的广泛取代基范围内（反应性为 108）具有单位斜率。取代基对 1 的溶剂分解作用应该更接近对 2 的溶剂分解作用，而不是 σ+ 取代基作用。该系统的 ρ 值估计与分配给 2 的值 -6.3 相同，并且 LArSR 相关中的 r 值与 2 的 r=1.4 相当甚至更高。该系统提高的 r 值一定是由 α-CF3 取代基对过渡态的强烈不稳定造成的。极高的 ρ+ 值最近...
• THERAPEUTIC AGENT FOR INFLAMMATORY DISEASES, AUTOIMMUNE DISEASES, FIBROTIC DISEASES, AND CANCER DISEASES
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3815687A1

  公开（公告）日：2021-05-05

  A therapeutic agent for treating at least one disease selected from the group consisting of inflammatory diseases, autoimmune diseases, fibrotic diseases, and cancer diseases, comprising: at least one selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (1) and pharmacologically acceptable salts thereof as an active ingredient. [In the formula (1), R1 and R2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxy group, a cyano group, an optionally substituted C1-6 alkyl group et al.; R3 represents a hydrogen atom; R4 represents an optionally substituted 4- to 10-membered monocyclic heterocyclic group containing 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom; X represents a group represented by the following formula: -CH2-, - CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, or -CH2-O-CH2-; and Z represents a hydrogen atom or a hydroxyl group.]

  一种治疗剂，用于治疗选自由炎症性疾病、自身免疫性疾病、纤维化疾病和癌症疾病组成的组中的至少一种疾病，包括：选自由下式（1）代表的化合物及其药理学上可接受的盐组成的组中的至少一种作为活性成分。 式（1）中 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、羟基、羧基、氰基、任选取代的 C1-6 烷基等；R3 代表氢原子；R4 代表任选取代的 4 至 10 元单环杂环基团，其中含有 1 至 4 个选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子；X 代表下式所代表的基团：-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-或-CH2-O-CH2-；以及 Z 代表氢原子或羟基。］
• Compound and pharmacologically acceptable salt thereof
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10669283B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  A compound represented by the general formula (1) below or a pharmacologically acceptable salt thereof: [In the formula (1), R1 and R2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxy group, a cyano group, an optionally substituted C1-6 alkyl group et al.; R3 represents a hydrogen atom; R4 represents an optionally substituted 4- to 10-membered monocyclic heterocyclic group containing 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom; X represents a group represented by the following formula: —CH2—, —CH2—CH2—, —CH2—CH2—CH2—, or —CH2—O—CH2—; and Z represents a hydrogen atom or a hydroxyl group].

  由以下通式（1）代表的化合物或其药理上可接受的盐： 式（1）中 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、羟基、羧基、氰基、任选取代的 C1-6 烷基等；R3 代表氢原子；R4 代表任选取代的 4 至 10 元单环杂环基团，其中含有 1 至 4 个选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子；X 代表下式所代表的基团：-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-或-CH2-O-CH2-；Z 代表氢原子或羟基]。