铜绿假单胞菌98B | 167228-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 铜绿假单胞菌98B
• 英文名称: aeruginosin 98B
• 英文别名: [(2S,3aS,6R,7aS)-2-[4-(diaminomethylideneamino)butylcarbamoyl]-1-[(2R,3S)-2-[[(2R)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindol-6-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 167228-01-5
• 化学式: C₂₉H₄₆N₆O₉S
• 分子量: 654.785
• InChiKey: WZVRXEOKWMIDDV-UZSJUIANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxycinnamate 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三氧化硫吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 168.33h， 生成 铜绿假单胞菌98B
  参考文献：
  名称：

  铜绿素 98B 的全合成

  摘要：

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。

  DOI：

  10.1021/ja309947n

文献信息

• A General and Scalable Synthesis of Aeruginosin Marine Natural Products Based on Two Strategic C(sp³)H Activation Reactions
  作者：David Dailler、Grégory Danoun、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201500066

  日期：2015.4.13

  efficient and scalable access to the aeruginosin family of marine natural products, which exhibit potent inhibitory activity against serine proteases, is reported. This synthesis was enabled by the strategic use of two different, recently implemented C(sp3)H activation reactions. The first method led to the common 2‐carboxy‐6‐hydroxyoctahydroindole (Choi) core of the target molecules on a large scale, whereas

  据报道，对海洋天然产物铜绿素家族有有效且可扩展的访问，其显示出对丝氨酸蛋白酶的有效抑制活性。通过策略性使用两种不同的，最近实施的C（sp 3）H活化反应可以实现这种合成。第一种方法大规模地导致了目标分子的共同2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）核，而第二种方法则提供了快速而分散地进入各种羟苯基乳酸（Hpla）亚基的途径。该策略允许合成铜绿菌素98B和298A，后者以前所未有的数量获得。
• Total Synthesis of Aeruginosin 98B
  作者：Barry M. Trost、Toshiyuki Kaneko、Neil G. Andersen、Christoph Tappertzhofen、Bruce Fahr

  DOI：10.1021/ja309947n

  日期：2012.11.21

  The first total synthesis of aeruginosin 98B was accomplished. The key step is a highly diastereoselective Pd-catalyzed intramolecular asymmetric allylic alkylation reaction of a diastereomeric mixture of allylic carbonates that is enabled by the use of racemic phosphine ligand L1.

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。