(2S,3aS,6R,7aS)-1-((2R,3S)-2-((R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(hydroxy)propanamido)-3-methylpentanoyl)-2-((4-(2,3-dibenzyloxycarbonyl)guanidinobutyl)carbamoyl)octahydro-1H-indol-6-yl hydrogen sulfate | 1412914-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,6R,7aS)-1-((2R,3S)-2-((R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(hydroxy)propanamido)-3-methylpentanoyl)-2-((4-(2,3-dibenzyloxycarbonyl)guanidinobutyl)carbamoyl)octahydro-1H-indol-6-yl hydrogen sulfate
• 英文别名: benzyl N-[N'-[4-[[(2S,3aS,6R,7aS)-1-[(2R,3S)-2-[[(2R)-2-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]-6-sulfooxy-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carbonyl]amino]butyl]-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1412914-84-1
• 化学式: C₅₂H₆₄N₆O₁₃S
• 分子量: 1013.18
• InChiKey: HTHBUNYWXWZUCS-OPNVRVOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,6R,7aS)-1-((2R,3S)-2-((R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(hydroxy)propanamido)-3-methylpentanoyl)-2-((4-(2,3-dibenzyloxycarbonyl)guanidinobutyl)carbamoyl)octahydro-1H-indol-6-yl hydrogen sulfate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到铜绿假单胞菌98B
  参考文献：
  名称：

  铜绿素 98B 的全合成

  摘要：

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。

  DOI：

  10.1021/ja309947n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxycinnamate 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 162.33h， 生成 (2S,3aS,6R,7aS)-1-((2R,3S)-2-((R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(hydroxy)propanamido)-3-methylpentanoyl)-2-((4-(2,3-dibenzyloxycarbonyl)guanidinobutyl)carbamoyl)octahydro-1H-indol-6-yl hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  铜绿素 98B 的全合成

  摘要：

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。

  DOI：

  10.1021/ja309947n

文献信息

• Total Synthesis of Aeruginosin 98B
  作者：Barry M. Trost、Toshiyuki Kaneko、Neil G. Andersen、Christoph Tappertzhofen、Bruce Fahr

  DOI：10.1021/ja309947n

  日期：2012.11.21

  The first total synthesis of aeruginosin 98B was accomplished. The key step is a highly diastereoselective Pd-catalyzed intramolecular asymmetric allylic alkylation reaction of a diastereomeric mixture of allylic carbonates that is enabled by the use of racemic phosphine ligand L1.

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。