6-fluoro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)quinoline | 1306601-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 1306601-48-8
• 化学式: C₂₃H₁₈FNO₂
• 分子量: 359.4
• InChiKey: UEGVJRZDKQJAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)quinoline 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到6-fluoro-2,3-bis(4-hydroxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative evaluation of 2,3-diarylquinoline derivatives

  摘要：

  合成了多种2,3-二芳基喹啉衍生物，并评估其对六种癌细胞系的增殖抑制活性，包括人类肝细胞癌（Hep G2和Hep 3B）、非小细胞肺癌（A549和H1299）以及乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系。初步结果表明，6-氟-2,3-双{4-[2-(哌啶-1-基)乙氧]苯基}喹啉（16b）是对Hep 3B、H1299和MDA-MB-231增殖抑制活性最强的化合物之一，其GI50值分别为0.71、1.46和0.72 μM，活性优于他莫昔芬。进一步研究显示，16b通过增加Bad、Bax的蛋白表达并降低Bcl-2和PARP的水平，诱导细胞在G2/M期周期停滞，随后导致DNA片段化，最终引起细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/c0ob01225d
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-fluoro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative evaluation of 2,3-diarylquinoline derivatives

  摘要：

  合成了多种2,3-二芳基喹啉衍生物，并评估其对六种癌细胞系的增殖抑制活性，包括人类肝细胞癌（Hep G2和Hep 3B）、非小细胞肺癌（A549和H1299）以及乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系。初步结果表明，6-氟-2,3-双{4-[2-(哌啶-1-基)乙氧]苯基}喹啉（16b）是对Hep 3B、H1299和MDA-MB-231增殖抑制活性最强的化合物之一，其GI50值分别为0.71、1.46和0.72 μM，活性优于他莫昔芬。进一步研究显示，16b通过增加Bad、Bax的蛋白表达并降低Bcl-2和PARP的水平，诱导细胞在G2/M期周期停滞，随后导致DNA片段化，最终引起细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/c0ob01225d

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluation of 2,3-diarylquinoline derivatives
  作者：Chih-Hua Tseng、Yeh-Long Chen、Kuin-Yu Chung、Chi-Huei Wang、Shin-I Peng、Chih-Mei Cheng、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1039/c0ob01225d

  日期：——

  A number of 2,3-diarylquinoline derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activities against the growth of six cancer cell lines including human hepatocellular carcinoma (Hep G2 and Hep 3B), non-small cell lung cancer (A549 and H1299), and breast cancer (MCF-7 and MDA-MB-231) cell lines. The preliminary results indicated that 6-fluoro-2,3-bis4-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]phenyl}quinoline (16b) was one of the most active compounds against the growth of Hep 3B, H1299, and MDA-MB-231 with a GI50 value of 0.71, 1.46, and 0.72 μM respectively which was more active than tamoxifen. Further investigations have shown that 16b induced cell cycle arrest at G2/M phase followed by DNA fragmentation via an increase in the protein expression of Bad, Bax and decrease in Bcl-2, and PARP which consequently cause cell death.

  合成了多种2,3-二芳基喹啉衍生物，并评估其对六种癌细胞系的增殖抑制活性，包括人类肝细胞癌（Hep G2和Hep 3B）、非小细胞肺癌（A549和H1299）以及乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系。初步结果表明，6-氟-2,3-双4-[2-(哌啶-1-基)乙氧]苯基}喹啉（16b）是对Hep 3B、H1299和MDA-MB-231增殖抑制活性最强的化合物之一，其GI50值分别为0.71、1.46和0.72 μM，活性优于他莫昔芬。进一步研究显示，16b通过增加Bad、Bax的蛋白表达并降低Bcl-2和PARP的水平，诱导细胞在G2/M期周期停滞，随后导致DNA片段化，最终引起细胞死亡。