B-(2,3-二甲氧基-4-吡啶基)-硼酸 | 1031438-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: B-(2,3-二甲氧基-4-吡啶基)-硼酸
• 英文名称: (2,3-dimethoxypyridin-4-yl)boronic acid
• 英文别名: (2,3-dimethoxy-4-pyridyl)boronic acid；2,3-Dimethoxypyridine-4-boronic acid
• CAS: 1031438-93-3
• 化学式: C₇H₁₀BNO₄
• mdl: MFCD10696646
• 分子量: 182.972
• InChiKey: OTOWSMDVBDBKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-溴嘧啶 、 B-(2,3-二甲氧基-4-吡啶基)-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到5-(2,3-dimethoxypyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应制备（二甲氧基和二卤吡啶基）硼酸和高度官能化的杂芳基吡啶

  摘要：

  我们报道了（2,6-二甲氧基-3-吡啶基）硼酸（2）、（2,3-二甲氧基-4-吡啶基）硼酸（4）、（2,6-二氟-3-吡啶基）的合成硼酸 (6)、(2,6-二氯-3-吡啶基) 硼酸 (8) 和 (2,3-二氯-4-吡啶基) 硼酸 (10) 通过在相应的双取代吡啶上进行定向邻位金属化反应前体，然后与硼酸三异丙酯 (TPB) 或硼酸三甲酯反应。已经评估了吡啶基硼酸与杂芳基卤化物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的反应性。从而以中等至高产率获得了新的高度官能化的杂芳基吡啶衍生物。8 和 3-氨基-2-氯吡啶反应生成稀有的 5H-吡咯并[2,3-b:4,5-b']二吡啶（即 1, 5-二氮杂咔唑）环系统通过顺序交叉偶联和分子内环化反应。报道了吡啶基硼酸 2、4、8 和 10 的 X 射线晶体结构。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701156
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基吡啶 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到B-(2,3-二甲氧基-4-吡啶基)-硼酸
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应制备（二甲氧基和二卤吡啶基）硼酸和高度官能化的杂芳基吡啶

  摘要：

  我们报道了（2,6-二甲氧基-3-吡啶基）硼酸（2）、（2,3-二甲氧基-4-吡啶基）硼酸（4）、（2,6-二氟-3-吡啶基）的合成硼酸 (6)、(2,6-二氯-3-吡啶基) 硼酸 (8) 和 (2,3-二氯-4-吡啶基) 硼酸 (10) 通过在相应的双取代吡啶上进行定向邻位金属化反应前体，然后与硼酸三异丙酯 (TPB) 或硼酸三甲酯反应。已经评估了吡啶基硼酸与杂芳基卤化物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的反应性。从而以中等至高产率获得了新的高度官能化的杂芳基吡啶衍生物。8 和 3-氨基-2-氯吡啶反应生成稀有的 5H-吡咯并[2,3-b:4,5-b']二吡啶（即 1, 5-二氮杂咔唑）环系统通过顺序交叉偶联和分子内环化反应。报道了吡啶基硼酸 2、4、8 和 10 的 X 射线晶体结构。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701156

文献信息

• [EN] 6-(5-HYDROXY-1H-PYRAZOL-1-YL)NICOTINAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHD INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS 6-(5-HYDROXY-1H-PYRAZOL-1-YL)NICOTINAMIDE DE PHD
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014160810A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides compounds of formula (I) which are useful as inhibitors of PHD, pharmaceutical compositions thereof, methods for treatment of conditions associated with HIF, processes for making the compounds and intermediates thereof.

  本发明提供了公式(I)的化合物，这些化合物可用作PHD的抑制剂，以及与HIF相关疾病的治疗方法，制备这些化合物及其中间体的药物组合物。
• 6-(5-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl)nicotinamide inhibitors of PHD
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09040522B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention provides compounds of the formula: which are useful as inhibitors of PHD and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了以下式的化合物：它们可用作PHD的抑制剂及其制药组合物。
• 6-(5-HYDROXY-1H-PYRAZOL-1-YL)NICOTINAMIDE INHIBITORS OF PHD
  申请人：Takeda Phamaceutical Company Limited

  公开号：US20140296200A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides compounds of the formula: which are useful as inhibitors of PHD, pharmaceutical compositions thereof, methods for treatment of conditions associated with HIF, processes for making the compounds and intermediates thereof.

  本发明提供了以下式子的化合物：该化合物可用作PHD的抑制剂，其制药组合物，用于治疗与HIF相关的疾病的方法，制备该化合物及其中间体的过程。
• Chemical Compounds
  申请人：Chai Deping

  公开号：US20130225524A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The invention is directed to substituted quinoline derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of lactate dehydrogenase A and can be useful in the treatment of cancer and diseases associated with tumor cell metabolism, such as cancer, and more specifically cancers of the breast, colon, prostate and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting lactate dehydrogenase A activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，本发明涉及公式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4和R5在此定义。本发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢相关的疾病，例如乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• (Dimethoxy- and Dihalopyridyl)boronic Acids and Highly Functionalized Heteroarylpyridines by Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Amy E. Smith、Kate M. Clapham、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Brian Tarbit

  DOI：10.1002/ejoc.200701156

  日期：2008.3

  report the synthesis of (2,6-dimethoxy-3-pyridyl)boronic acid (2), (2,3-dimethoxy-4-pyridyl)boronic acid (4), (2,6-difluoro-3-pyridyl)boronic acid (6), (2,6-dichloro-3-pyridyl)boronic acid (8) and (2,3-dichloro-4-pyridyl)boronic acid (10) by directed ortho-metalation reactions on the corresponding disubstituted pyridine precursor, followed by the reaction with triisopropyl borate (TPB) or trimethyl borate

  我们报道了（2,6-二甲氧基-3-吡啶基）硼酸（2）、（2,3-二甲氧基-4-吡啶基）硼酸（4）、（2,6-二氟-3-吡啶基）的合成硼酸 (6)、(2,6-二氯-3-吡啶基) 硼酸 (8) 和 (2,3-二氯-4-吡啶基) 硼酸 (10) 通过在相应的双取代吡啶上进行定向邻位金属化反应前体，然后与硼酸三异丙酯 (TPB) 或硼酸三甲酯反应。已经评估了吡啶基硼酸与杂芳基卤化物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的反应性。从而以中等至高产率获得了新的高度官能化的杂芳基吡啶衍生物。8 和 3-氨基-2-氯吡啶反应生成稀有的 5H-吡咯并[2,3-b:4,5-b']二吡啶（即 1, 5-二氮杂咔唑）环系统通过顺序交叉偶联和分子内环化反应。报道了吡啶基硼酸 2、4、8 和 10 的 X 射线晶体结构。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim