((3aS,4R,6S,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol | 183387-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,4R,6S,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• CAS: 183387-00-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: IGJVAGFODUACFV-OSMVPFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4R,6S,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Phosphoric acid mono-((3aS,4R,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Fessner, Wolf-Dieter; Schneider, Achim; Held, Heike, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 19, p. 2366 - 2369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R,5S)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-2-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 三乙基硅烷 、 硫酸 、 三氟化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 ((3aS,4R,6S,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Fessner, Wolf-Dieter; Schneider, Achim; Held, Heike, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 19, p. 2366 - 2369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined coinage metal catalysis in natural product synthesis: total synthesis of (+)-varitriol and seven analogs
  作者：Tao Sun、Carl Deutsch、Norbert Krause

  DOI：10.1039/c2ob25069a

  日期：——

  A modular total synthesis of the natural product (+)-varitriol (1) and seven analogs was achieved by using combined coinage metal catalysis. Starting from enynol 13, reagent-controlled introduction of stereogenic centers and efficient center-to-axis-to-center chirality transfer via α-hydroxyallene 5 afforded (+)-varitriol with 6.4% yield over 10 steps.

  天然产物的模块化全合成 （+）-曲三醇（1）和七个类似物是通过组合造币金属催化制备的。从enynol开始13，试剂控制的引入手性中心，高效的经由中心到轴到中心的手性转移α-hydroxyallene 5，得到（+）-曲三醇 10步产率为6.4％。