botryolide B | 1005344-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: botryolide B
• 英文别名: (1S,3R,7R,10R,Z)-7-hydroxy-3-methyl-4,11-dioxabicyclo-[8.1.0]undec-8-en-5-one；Decarestrictine A；(1S,3R,7R,8Z,10R)-7-hydroxy-3-methyl-4,11-dioxabicyclo[8.1.0]undec-8-en-5-one
• CAS: 1005344-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: JCWPVPJYCLLPQL-PHKLUEOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,5R)-hex-2-ene-1,5-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 titanium(IV)isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 botryolide B
  参考文献：
  名称：

  轻松合成Botryolide B †

  摘要：

  通过羧酸与醇片段的酯化反应和闭环易位（RCM）反应，作为构建大内酯环体系的关键步骤，可以在9个最长的线性步骤中高效地合成Botryolide B，总产率为22％。通过闭环易位反应，然后采用还原性开放策略，可以实现合成2-烯烃-1,5-二醇片段的新颖方法，而羧酸片段则可从市售（R）-（+）处获得。 -α-羟基-γ-丁内酯分三个步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra44478c

文献信息

• Total synthesis of decarestrictine I and botryolide B via RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、T. Jagannadha Rao

  DOI：10.1039/c004556j

  日期：——

  A convergent stereoselective total synthesis of decarestrictine I (1) and botryolide B (1a) invoking a common synthetic strategy is reported. The key steps are: ring-closing metathesis of epoxy dienoic esters obtained through the Yamaguchi esterification of their respective intermediates to furnish the respective Z-macrocycles (2 and 2a) which were further extrapolated to their respective targets.

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。
• A concise stereoselective total synthesis of Botryolide B
  作者：B. Chennakesava Reddy、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.079

  日期：2010.8

  The first total synthesis of Botryolide B is described from easily accessible starting materials. The synthetic strategy involves Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring closing metathesis (RCM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise total synthesis of botryolide B
  作者：Debendra K. Mohapatra、Gonela Umamaheshwar、M. Mallikarjuna Rao、Deivasigamani Umadevi、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1039/c3ra44478c

  日期：——

  efficient total synthesis of botryolide B was achieved in 9 longest linear steps with 22% overall yield via esterification of a carboxylic acid with an alcohol fragment and a ring closing metathesis (RCM) reaction as pivotal steps to construct the macrolactone ring system. Our novel approach for the synthesis of the 2-alkene-1,5-diol fragment was achieved by a ring closing metathesis reaction followed

  通过羧酸与醇片段的酯化反应和闭环易位（RCM）反应，作为构建大内酯环体系的关键步骤，可以在9个最长的线性步骤中高效地合成Botryolide B，总产率为22％。通过闭环易位反应，然后采用还原性开放策略，可以实现合成2-烯烃-1,5-二醇片段的新颖方法，而羧酸片段则可从市售（R）-（+）处获得。 -α-羟基-γ-丁内酯分三个步骤。