5-Methylcyclonon-5-en-1-one | 94089-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methylcyclonon-5-en-1-one
• 英文别名: 5-methylcyclonon-5-en-1-one
• CAS: 94089-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: USIUIHFRXOLFEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35-36 °C(Press: 0.23 Torr)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylcyclonon-5-en-1-one 在 (R)-TCYP 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.67h， 生成 (3aR,7S,7aR)-7-methyl-N⁷-phenyloctahydro-3aH-indene-3a,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化下环烯酮腙的跨环对映选择性 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  衍生自环烯酮的腙在手性磷酸的催化下发生对映选择性跨环缩甲醛 (3 + 2) 环加成反应。该反应在形成复杂加合物时提供了高产率和出色的立体控制，在环融合处具有一个或两个 α-叔胺部分，这些可以转化为非常通用的立体定义的十氢萘或八氢-1 H-茚衍生的 1， 3-二胺通过简单的还原 N-N 裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03190
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropenyl-cyclopentanone 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Methylcyclonon-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化下环烯酮腙的跨环对映选择性 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  衍生自环烯酮的腙在手性磷酸的催化下发生对映选择性跨环缩甲醛 (3 + 2) 环加成反应。该反应在形成复杂加合物时提供了高产率和出色的立体控制，在环融合处具有一个或两个 α-叔胺部分，这些可以转化为非常通用的立体定义的十氢萘或八氢-1 H-茚衍生的 1， 3-二胺通过简单的还原 N-N 裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03190

文献信息

• Transannular Enantioselective (3 + 2) Cycloaddition of Cycloalkenone Hydrazones under Brønsted Acid Catalysis
  作者：Jana Sendra、Efraim Reyes、Liher Prieto、Elena Fernández、Jose L. Vicario

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03190

  日期：2021.11.19

  Hydrazones derived from cycloalkenones undergo an enantioselective transannular formal (3 + 2) cycloaddition catalyzed by a chiral phosphoric acid. The reaction provides high yields and excellent stereocontrol in the formation of complex adducts with one or two α-tertiary amine moieties at the ring fusion, and these can be converted into very versatile stereodefined decalin- or octahydro-1H-indene-derived

  衍生自环烯酮的腙在手性磷酸的催化下发生对映选择性跨环缩甲醛 (3 + 2) 环加成反应。该反应在形成复杂加合物时提供了高产率和出色的立体控制，在环融合处具有一个或两个 α-叔胺部分，这些可以转化为非常通用的立体定义的十氢萘或八氢-1 H-茚衍生的 1， 3-二胺通过简单的还原 N-N 裂解。