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(Z)-5-ethylidene-2-thioxothiazolidin-4-one | 1452310-48-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(Z)-5-ethylidene-2-thioxothiazolidin-4-one
英文别名
(5Z)-5-ethylidene-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
(Z)-5-ethylidene-2-thioxothiazolidin-4-one化学式
CAS
1452310-48-3
化学式
C5H5NOS2
mdl
——
分子量
159.233
InChiKey
WERNCCVZMCGANB-IHWYPQMZSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.5
  • 重原子数:
    9
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    86.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    吗啉(Z)-5-ethylidene-2-thioxothiazolidin-4-one四氢呋喃 为溶剂, 以45%的产率得到(Z)-5-ethylidene-2-morpholinothiazol-4(5H)-one
    参考文献:
    名称:
    Synthesis, Antifungal and Antitumor Activity of Novel (Z)-5-Hetarylmethylidene-1,3-thiazol-4-ones and (Z)-5-Ethylidene-1,3-thiazol-4-ones
    摘要:
    新的杂芳基和亚烷基罗丹宁衍生物 3a-d、3e 和 4a-d 由杂环醛 1a-d 或乙醛 1e 制备。在THF中回流下用哌啶或吗啉处理几种绕丹宁衍生物3a–d和3e,得到(Z)-5-(杂芳基亚甲基)-2-(哌啶-1-基)噻唑-4(5H)-酮和2 -吗啉代噻唑-4(5H)-酮5a-d、6a-d和(Z)-5-亚乙基-2-吗啉代噻唑-4(5H)-酮(5e)分别具有良好的产率。所有化合物的结构均通过红外、一维和二维核磁共振以及质谱测定。美国国家癌症研究所 (NCI) 对其中几种化合物进行了筛选,以评估它们对 60 种不同人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。化合物 3c 对 HOP-92(非小细胞肺癌)表现出高活性,HOP-92 是最敏感的细胞系,体外测定的 GI50 = 0.62 μM,LC50 > 100 μM。还针对 10 种真菌菌株测定了这些化合物的体外抗真菌活性。化合物 3e 对所有测试的真菌菌株均显示出活性,但对酿酒酵母显示出高活性 (MIC 3.9 μg/mL)。
    DOI:
    10.3390/molecules18055482
  • 作为产物:
    描述:
    罗丹宁乙醛哌啶 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 7.0h, 以64%的产率得到(Z)-5-ethylidene-2-thioxothiazolidin-4-one
    参考文献:
    名称:
    Synthesis, Antifungal and Antitumor Activity of Novel (Z)-5-Hetarylmethylidene-1,3-thiazol-4-ones and (Z)-5-Ethylidene-1,3-thiazol-4-ones
    摘要:
    新的杂芳基和亚烷基罗丹宁衍生物 3a-d、3e 和 4a-d 由杂环醛 1a-d 或乙醛 1e 制备。在THF中回流下用哌啶或吗啉处理几种绕丹宁衍生物3a–d和3e,得到(Z)-5-(杂芳基亚甲基)-2-(哌啶-1-基)噻唑-4(5H)-酮和2 -吗啉代噻唑-4(5H)-酮5a-d、6a-d和(Z)-5-亚乙基-2-吗啉代噻唑-4(5H)-酮(5e)分别具有良好的产率。所有化合物的结构均通过红外、一维和二维核磁共振以及质谱测定。美国国家癌症研究所 (NCI) 对其中几种化合物进行了筛选,以评估它们对 60 种不同人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。化合物 3c 对 HOP-92(非小细胞肺癌)表现出高活性,HOP-92 是最敏感的细胞系,体外测定的 GI50 = 0.62 μM,LC50 > 100 μM。还针对 10 种真菌菌株测定了这些化合物的体外抗真菌活性。化合物 3e 对所有测试的真菌菌株均显示出活性,但对酿酒酵母显示出高活性 (MIC 3.9 μg/mL)。
    DOI:
    10.3390/molecules18055482
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文献信息

  • Synthesis, Antifungal and Antitumor Activity of Novel (Z)-5-Hetarylmethylidene-1,3-thiazol-4-ones and (Z)-5-Ethylidene-1,3-thiazol-4-ones
    作者:Alberto Insuasty、Juan Ramírez、Marcela Raimondi、Carlos Echeverry、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo、María Rodríguez、Susana Zacchino、Braulio Insuasty
    DOI:10.3390/molecules18055482
    日期:——
    New hetaryl- and alkylidenerhodanine derivatives 3a–d, 3e, and 4a–d were prepared from heterocyclic aldehydes 1a–d or acetaldehyde 1e. The treatment of several rhodanine derivatives 3a–d and 3e with piperidine or morpholine in THF under reflux, afforded (Z)-5-(hetarylmethylidene)-2-(piperidin-1-yl)thiazol-4(5H)-ones and 2-morpholinothiazol-4(5H)-ones 5a–d, 6a–d, and (Z)-5-ethylidene-2-morpholinothiazol-4(5H)-one (5e), respectively, in good yields. Structures of all compounds were determined by IR, 1D and 2D NMR and mass spectrometry. Several of these compounds were screened by the U.S. National Cancer Institute (NCI) to assess their antitumor activity against 60 different human tumor cell lines. Compound 3c showed high activity against HOP-92 (Non-Small Cell Lung Cancer), which was the most sensitive cell line, with GI50 = 0.62 μM and LC50 > 100 μM from the in vitro assays. In vitro antifungal activity of these compounds was also determined against 10 fungal strains. Compound 3e showed activity against all fungal strains tested, but showed high activity against Saccharomyces cerevisiae (MIC 3.9 μg/mL).
    新的杂芳基和亚烷基罗丹宁衍生物 3a-d、3e 和 4a-d 由杂环醛 1a-d 或乙醛 1e 制备。在THF中回流下用哌啶或吗啉处理几种绕丹宁衍生物3a–d和3e,得到(Z)-5-(杂芳基亚甲基)-2-(哌啶-1-基)噻唑-4(5H)-酮和2 -吗啉代噻唑-4(5H)-酮5a-d、6a-d和(Z)-5-亚乙基-2-吗啉代噻唑-4(5H)-酮(5e)分别具有良好的产率。所有化合物的结构均通过红外、一维和二维核磁共振以及质谱测定。美国国家癌症研究所 (NCI) 对其中几种化合物进行了筛选,以评估它们对 60 种不同人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。化合物 3c 对 HOP-92(非小细胞肺癌)表现出高活性,HOP-92 是最敏感的细胞系,体外测定的 GI50 = 0.62 μM,LC50 > 100 μM。还针对 10 种真菌菌株测定了这些化合物的体外抗真菌活性。化合物 3e 对所有测试的真菌菌株均显示出活性,但对酿酒酵母显示出高活性 (MIC 3.9 μg/mL)。
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