5-(ethyl-d₅)-cyclohex-2-en-1-one | 1445854-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(ethyl-d₅)-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5-(1,1,2,2,2-Pentadeuterioethyl)cyclohex-2-en-1-one；5-(1,1,2,2,2-pentadeuterioethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1445854-97-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 129.143
• InChiKey: HWCPLQBNGGMIMP-ZBJDZAJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethyl-d₅)-cyclohex-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(1,1,2,2,2-Pentadeuterioethyl)-3-(trimethylsilylmethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin生物合成的见解。（-）-同种霉素的分离与结构鉴定

  摘要：

  被称为lomaiviticins的二聚重氮芴是由海洋细菌Salinispora pacifica DPJ-0019生产的。对DPJ-0019发酵液的研究得出了从该物种中分离出的第一个单体苯并[ b ]芴，（-）-同型霉素（13）。（-）-同型霉素（13）与已知的天然产物Seongomycin（10）有关，该产物与被称为kinamycins的单体重氮芴共同生产。我们通过重氮芴“ prelomaiviticin- d 5 ”（12）的中间体描述了同位素标记的衍生物hooseseongomycin- d 5（14）的合成。）。我们的研究确定（-）-同型霉素（13）可能来自前麦金古霉素（11），并表明13和10是分别在lomaiviticin和kinamycin生物合成中的分流或解毒代谢产物。

  DOI：

  10.1021/np400355h
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 ethyl-d5-magnesium iodide 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以56%的产率得到5-(ethyl-d₅)-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin生物合成的见解。（-）-同种霉素的分离与结构鉴定

  摘要：

  被称为lomaiviticins的二聚重氮芴是由海洋细菌Salinispora pacifica DPJ-0019生产的。对DPJ-0019发酵液的研究得出了从该物种中分离出的第一个单体苯并[ b ]芴，（-）-同型霉素（13）。（-）-同型霉素（13）与已知的天然产物Seongomycin（10）有关，该产物与被称为kinamycins的单体重氮芴共同生产。我们通过重氮芴“ prelomaiviticin- d 5 ”（12）的中间体描述了同位素标记的衍生物hooseseongomycin- d 5（14）的合成。）。我们的研究确定（-）-同型霉素（13）可能来自前麦金古霉素（11），并表明13和10是分别在lomaiviticin和kinamycin生物合成中的分流或解毒代谢产物。

  DOI：

  10.1021/np400355h