(Z)-(S)-1-Bromo-oct-1-en-3-ol | 120293-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(S)-1-Bromo-oct-1-en-3-ol
• 英文别名: (Z,3S)-1-bromooct-1-en-3-ol
• CAS: 120293-90-5
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: SPSKBODMJMHQNB-UAPHAKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-1-Bromo-oct-1-en-3-ol 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(2R,3S)-2-benzoyloxy-1-oxooctan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1-vinyl-1,2-diols, vinyl epoxides and α,β-dialkoxy aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80846-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-(+)-1-(trimethylsilyl)-1-octen-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-1-Bromo-oct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1-vinyl-1,2-diols, vinyl epoxides and α,β-dialkoxy aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80846-1

文献信息

• Synthesis of the 1,2-Anti Type of 3E-Alkene-1,2,5-triol Derivatives
  作者：Yuichi Kobayashi、Akira Takeuchi、Hatsuhiko Hattori

  DOI：10.3987/com-09-s(s)89

  日期：——

  We invented an efficient method to obtain 3E-alkene-1,2,5-triol derivatives with 1,2-anti stereochemistry from the 2Z,4E-alkadienyl alcohol derivatives, which were synthesized by using nickel-catalyzed coupling between lithium 1E-alkenyl borates and 1-halo-1Z-alken-3-ols. The method involves (1) asymmetric dihydroxylation at the E olefin moiety of the dienyl alcohol derivatives followed by formation of a cyclic carbonates; (2) palladium-catalyzed reaction with AcOH in the presence of Et(3)N. The method was applied successfully to the synthesis of the C6-C20 part of trioxilin A(3).
• MATSUMOTO, TAKASHI;KITANO, YASUNORI;SATO, FUMIE, TATRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 44, C. 5685-5688
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、KITANO, YASUNORI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——