[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(2-acetyloxyethoxy)-4,5-dibenzoyloxy-2-[2-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-2-yl]methoxy]ethoxymethyl]oxan-3-yl] benzoate | 882068-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(2-acetyloxyethoxy)-4,5-dibenzoyloxy-2-[2-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-2-yl]methoxy]ethoxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 882068-19-1
• 化学式: C₇₄H₆₉O₂₃P
• 分子量: 1357.32
• InChiKey: HLGIMMLCDVXLDU-VLBAGPCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(2-acetyloxyethoxy)-4,5-dibenzoyloxy-2-[2-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-2-yl]methoxy]ethoxymethyl]oxan-3-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N-dibutylbutan-1-amine;[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)oxan-2-yl]methoxy]ethoxymethyl]oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物的合成及其活性。

  摘要：

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，

  DOI：

  10.1039/b513897c
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2-acetoxyethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galatopyranosid-6-yloxyethyl)-β-L-galactopyranoside 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(2-acetyloxyethoxy)-4,5-dibenzoyloxy-2-[2-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-2-yl]methoxy]ethoxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物的合成及其活性。

  摘要：

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，

  DOI：

  10.1039/b513897c