Acetic acid (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-trifluoromethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-7-yl ester | 219564-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-trifluoromethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-7-yl ester
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-(trifluoromethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 219564-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₈
• 分子量: 383.278
• InChiKey: HNZPOOUKMVYJIS-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-trifluoromethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-7-yl ester 在 palladium on activated charcoal Dowex-H⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 potassium carbonate 、 胍 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yl] ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-和β-d-葡糖胺-1-磷酸及其衍生物

  摘要：

  α-和β-d-氨基葡萄糖-1-磷酸酯的衍生物以及α-d-半乳糖胺-1-磷酸酯以及游离的β-d-氨基葡萄糖-1-磷酸酯的衍生物通过立体选择性地制备。衍生自相应的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氟乙酰胺基-α-d-己基吡喃糖基溴化物与磷酸二苄酯的1，2-恶唑啉的开口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01838-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-trifluoromethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-和β-d-葡糖胺-1-磷酸及其衍生物

  摘要：

  α-和β-d-氨基葡萄糖-1-磷酸酯的衍生物以及α-d-半乳糖胺-1-磷酸酯以及游离的β-d-氨基葡萄糖-1-磷酸酯的衍生物通过立体选择性地制备。衍生自相应的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氟乙酰胺基-α-d-己基吡喃糖基溴化物与磷酸二苄酯的1，2-恶唑啉的开口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01838-3

文献信息

• Synthesis of UDP-GalNAc analogues as probes for the study of polypeptide-α-GalNAc-transferases. Part 2
  作者：Patricia Busca、Olivier R. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.074

  日期：2004.5

  The synthesis of four UDP-GalNAc analogues (1–4) is described. The 3-, 4- and 6-deoxygenated analogues 1–3 were obtained by way of a divergent strategy starting from a 3,6-di-O-pivaloyl GlcNAc derivative as a common precursor. Analogue 4 bearing a N-trifluoroacetamido group was prepared from the trifluoromethylated oxazoline 24 as key intermediate. These compounds were designed to probe the substrate

  四个UDP-半乳糖胺类似物（合成1 - 4）进行说明。的3-，4-和6-脱氧类似物1 - 3由来自开始发散策略方式获得的3,6-二- ö -pivaloyl的GlcNAc衍生物作为共同的前体。由三氟甲基化的恶唑啉24作为关键中间体制备了带有N-三氟乙酰酰胺基的类似物4。设计这些化合物以探测多肽-α-GalNAc转移酶的底物特异性。