2-(trimethylsilyl)ethyl ((R)-2-(((2S,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetamido)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)propanoyl)-L-alaninate | 1434152-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl ((R)-2-(((2S,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetamido)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)propanoyl)-L-alaninate
• CAS: 1434152-49-4
• 化学式: C₂₈H₄₂F₃N₃O₁₀Si
• 分子量: 665.736
• InChiKey: ZCXVAVIXIIZPMA-FUPJLKCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  181.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl ((R)-2-(((2S,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetamido)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)propanoyl)-L-alaninate 在 吡啶 、 四氮唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌N-乙二醇基脂质I和脂质II衍生物的快速制备：一种生物催化方法

  摘要：

  打破障碍：描述了一种快速，廉价的结构复杂的分枝杆菌N-甘醇酰脂质I，脂质II及其类似物的制备方法，这些脂质来自一系列不同的合成N-甘醇酰和N-甘氨酰Park的核苷酸（参见方案）。从细菌无细胞膜级分获得的现成生物催化剂可催化生物转化。发现非天然N-甘氨酰脂质II是结核分枝杆菌（Mtb）转糖基酶PonA的底物，而N-甘氨酰脂质I是抗PonA的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201203251
• 作为产物：
  描述：

  N-三氟乙酰基甘氨酸N-琥珀酰亚胺基酯 、 deprotected 9 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl ((R)-2-(((2S,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetamido)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)propanoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌N-乙二醇基脂质I和脂质II衍生物的快速制备：一种生物催化方法

  摘要：

  打破障碍：描述了一种快速，廉价的结构复杂的分枝杆菌N-甘醇酰脂质I，脂质II及其类似物的制备方法，这些脂质来自一系列不同的合成N-甘醇酰和N-甘氨酰Park的核苷酸（参见方案）。从细菌无细胞膜级分获得的现成生物催化剂可催化生物转化。发现非天然N-甘氨酰脂质II是结核分枝杆菌（Mtb）转糖基酶PonA的底物，而N-甘氨酰脂质I是抗PonA的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201203251