methyl 4-{[(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)(3-quinolinylmethyl)amino]methyl}benzoate | 905818-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-{[(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)(3-quinolinylmethyl)amino]methyl}benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl-(quinolin-3-ylmethyl)amino]methyl]benzoate
• CAS: 905818-71-5
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₃Si
• 分子量: 464.68
• InChiKey: UAYBNQURKPEPDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{[(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)(3-quinolinylmethyl)amino]methyl}benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以77.4%的产率得到methyl 4-{[(2-hydroxyethyl)(3-quinolinylmethyl)amino]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成及其抗癌活性：亲水性异羟肟酸酯和含2-氨基苯甲酰胺的衍生物。

  摘要：

  合成了包含异羟肟酸或2-氨基苯甲酰胺基团作为锌螯合功能的新系列组蛋白脱乙酰酶抑制剂，并评估了其对一组人类癌细胞的抗增殖活性。2-氨基苯甲酰胺系列抑制剂通常具有与MS-275相当的对细胞生长的抑制作用。其中，在分子的一端具有（3,4-二氟苄基）（2-羟乙基）氨基，另一侧具有2-氨基苯甲酰胺基的化合物显示出作为抗癌候选药物最有前景的特征。与MS-275对正常成纤维细胞CCD-1059SK相比毒性较低。另外，该衍生物在人血浆稳定性测试中显示出高回收率。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.002
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-{[(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)(3-quinolinylmethyl)amino]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成及其抗癌活性：亲水性异羟肟酸酯和含2-氨基苯甲酰胺的衍生物。

  摘要：

  合成了包含异羟肟酸或2-氨基苯甲酰胺基团作为锌螯合功能的新系列组蛋白脱乙酰酶抑制剂，并评估了其对一组人类癌细胞的抗增殖活性。2-氨基苯甲酰胺系列抑制剂通常具有与MS-275相当的对细胞生长的抑制作用。其中，在分子的一端具有（3,4-二氟苄基）（2-羟乙基）氨基，另一侧具有2-氨基苯甲酰胺基的化合物显示出作为抗癌候选药物最有前景的特征。与MS-275对正常成纤维细胞CCD-1059SK相比毒性较低。另外，该衍生物在人血浆稳定性测试中显示出高回收率。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.002

文献信息

• Synthesis and cancer antiproliferative activity of new histone deacetylase inhibitors: hydrophilic hydroxamates and 2-aminobenzamide-containing derivatives
  作者：Y. Nagaoka、T. Maeda、Y. Kawai、D. Nakashima、T. Oikawa、K. Shimoke、T. Ikeuchi、H. Kuwajima、S. Uesato

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.02.002

  日期：2006.6

  New series histone deacetylase inhibitors comprising a hydroxamic acid or 2-aminobenzamide group as a zinc-chelating function were synthesized and evaluated for antiproliferative activities against a panel of human cancer cells. The 2-aminobenzamide series inhibitors generally had the potency in cell growth inhibitions comparable to that of MS-275. Among them, the compound having a (3,4-difluorobe

  合成了包含异羟肟酸或2-氨基苯甲酰胺基团作为锌螯合功能的新系列组蛋白脱乙酰酶抑制剂，并评估了其对一组人类癌细胞的抗增殖活性。2-氨基苯甲酰胺系列抑制剂通常具有与MS-275相当的对细胞生长的抑制作用。其中，在分子的一端具有（3,4-二氟苄基）（2-羟乙基）氨基，另一侧具有2-氨基苯甲酰胺基的化合物显示出作为抗癌候选药物最有前景的特征。与MS-275对正常成纤维细胞CCD-1059SK相比毒性较低。另外，该衍生物在人血浆稳定性测试中显示出高回收率。