(3aS,3bS,4R,5S,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-1,3,6-trioxa-6a-aza-cyclopenta[a]pentalene-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 880154-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,3bS,4R,5S,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-1,3,6-trioxa-6a-aza-cyclopenta[a]pentalene-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1S,2S,6R,10S,11R)-4,4-dimethyl-3,5,9-trioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-10,11-dicarboxylate
• CAS: 880154-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇
• 分子量: 301.296
• InChiKey: KEJYWSKONISJST-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bS,4R,5S,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-1,3,6-trioxa-6a-aza-cyclopenta[a]pentalene-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium dihydroxide dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (3aR,8aS,8bS)-2,2-Dimethyl-3a,6,8a,8b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅合成环硝基并将其转化为吡咯烷核苷：7a- e pi -crotananecine抑制α-甘露糖苷酶。

  摘要：

  描述了一种新的简单且廉价的一锅法，该方法用于从相应的内酯开始制备对映纯的五元环硝酮。它的效率取决于未保护的羟胺与容易获得的乳糖醇的缩合，以及随后与甲磺酰氯进行酯化反应的化学选择性。靶向的对映体纯的吡咯啉N-氧化物是通用的合成中间体：如此获得的硝酮之一已转化为新的多羟基吡咯烷核苷，生物碱rosmarinecine和crotanecine的类似物，并对其对22种市售糖苷酶的抑制活性进行了分析。其中之一（（-）-7a- epi-crotanecine）是一种有效和选择性的抑制来自千金豆和杏仁的α-甘露糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0523518
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3aS,3bS,4R,5S,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-1,3,6-trioxa-6a-aza-cyclopenta[a]pentalene-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅合成环硝基并将其转化为吡咯烷核苷：7a- e pi -crotananecine抑制α-甘露糖苷酶。

  摘要：

  描述了一种新的简单且廉价的一锅法，该方法用于从相应的内酯开始制备对映纯的五元环硝酮。它的效率取决于未保护的羟胺与容易获得的乳糖醇的缩合，以及随后与甲磺酰氯进行酯化反应的化学选择性。靶向的对映体纯的吡咯啉N-氧化物是通用的合成中间体：如此获得的硝酮之一已转化为新的多羟基吡咯烷核苷，生物碱rosmarinecine和crotanecine的类似物，并对其对22种市售糖苷酶的抑制活性进行了分析。其中之一（（-）-7a- epi-crotanecine）是一种有效和选择性的抑制来自千金豆和杏仁的α-甘露糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0523518

文献信息

• Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-3,4-Isopropylidenedioxy-1-pyrroline-<i>n</i>-oxide, an Enantiopure Functionalized Cyclic Nitrone; Cycloaddition Reactions with Dimethyl Maleate and Dimethyl Fumarate
  作者：M. Closa、R. H. Wightman

  DOI：10.1080/00397919808004452

  日期：1998.9

  4-Isopropylidenedioxy-1-pyrroline-N-oxide [(-)-4] has been prepared in enantiomerically-pure form from D-arabinose, and (+)-4 is similarly accessible from L-arabinose; cycloaddition reactions of (-)-4 with dimethyl maleate and dimethyl fumarate are reported.

  摘要 (3S,4R)-3,4-Isopropylidenedioxy-1-pyrroline-N-oxide [(-)-4] 已从 D-阿拉伯糖以对映体纯形式制备，并且 (+)-4 可类似地从L-阿拉伯糖；报道了 (-)-4 与马来酸二甲酯和富马酸二甲酯的环加成反应。