(3aR,7S,8R,8aS,8bS)-7-Hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-8-carboxylic acid methyl ester | 880154-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (3aR,7S,8R,8aS,8bS)-7-Hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,7S,8R,8aS,8bS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-8-carboxylate
• CAS: 880154-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: FTADCRHFBIIORN-FHNUBNKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7S,8R,8aS,8bS)-7-Hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-8-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 ((3aR,8aS,8bS)-2,2-Dimethyl-3a,6,8a,8b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-8-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  一锅合成环硝基并将其转化为吡咯烷核苷：7a- e pi -crotananecine抑制α-甘露糖苷酶。

  摘要：

  描述了一种新的简单且廉价的一锅法，该方法用于从相应的内酯开始制备对映纯的五元环硝酮。它的效率取决于未保护的羟胺与容易获得的乳糖醇的缩合，以及随后与甲磺酰氯进行酯化反应的化学选择性。靶向的对映体纯的吡咯啉N-氧化物是通用的合成中间体：如此获得的硝酮之一已转化为新的多羟基吡咯烷核苷，生物碱rosmarinecine和crotanecine的类似物，并对其对22种市售糖苷酶的抑制活性进行了分析。其中之一（（-）-7a- epi-crotanecine）是一种有效和选择性的抑制来自千金豆和杏仁的α-甘露糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0523518
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 3 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3aR,7S,8R,8aS,8bS)-7-Hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅合成环硝基并将其转化为吡咯烷核苷：7a- e pi -crotananecine抑制α-甘露糖苷酶。

  摘要：

  描述了一种新的简单且廉价的一锅法，该方法用于从相应的内酯开始制备对映纯的五元环硝酮。它的效率取决于未保护的羟胺与容易获得的乳糖醇的缩合，以及随后与甲磺酰氯进行酯化反应的化学选择性。靶向的对映体纯的吡咯啉N-氧化物是通用的合成中间体：如此获得的硝酮之一已转化为新的多羟基吡咯烷核苷，生物碱rosmarinecine和crotanecine的类似物，并对其对22种市售糖苷酶的抑制活性进行了分析。其中之一（（-）-7a- epi-crotanecine）是一种有效和选择性的抑制来自千金豆和杏仁的α-甘露糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0523518

文献信息

• One-Pot Synthesis of Cyclic Nitrones and Their Conversion to Pyrrolizidines:  7a-<i>e</i><i>pi</i>-Crotanecine Inhibits α-Mannosidases
  作者：S. Cicchi、M. Marradi、P. Vogel、A. Goti

  DOI：10.1021/jo0523518

  日期：2006.2.1

  from the corresponding lactols. Its efficiency relies on the condensation of unprotected hydroxylamine with readily available lactols and on the chemoselectivity of the subsequent esterification with methanesulfonyl chloride. The targeted enantiomerically pure pyrroline N-oxides are versatile synthetic intermediates: one of the nitrones so-obtained has been converted into new polyhydroxypyrrolizidines

  描述了一种新的简单且廉价的一锅法，该方法用于从相应的内酯开始制备对映纯的五元环硝酮。它的效率取决于未保护的羟胺与容易获得的乳糖醇的缩合，以及随后与甲磺酰氯进行酯化反应的化学选择性。靶向的对映体纯的吡咯啉N-氧化物是通用的合成中间体：如此获得的硝酮之一已转化为新的多羟基吡咯烷核苷，生物碱rosmarinecine和crotanecine的类似物，并对其对22种市售糖苷酶的抑制活性进行了分析。其中之一（（-）-7a- epi-crotanecine）是一种有效和选择性的抑制来自千金豆和杏仁的α-甘露糖苷酶的抑制剂。