(S)-6-((S)-1-azido-ethyl)-2,2-dimethyl-3-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-dodecanyl]-5,6-dihydro-2H-[1,2]oxasiline | 862259-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-((S)-1-azido-ethyl)-2,2-dimethyl-3-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-dodecanyl]-5,6-dihydro-2H-[1,2]oxasiline
• 英文别名: (6S)-6-[(1S)-1-azidoethyl]-2,2-dimethyl-3-[12-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)dodecyl]-5,6-dihydrooxasiline
• CAS: 862259-41-4
• 化学式: C₂₄H₄₅N₃O₃Si
• 分子量: 451.725
• InChiKey: QFZONWUQBSGOHJ-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((S)-1-azido-ethyl)-2,2-dimethyl-3-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-dodecanyl]-5,6-dihydro-2H-[1,2]oxasiline 在 urea-hydrogen peroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以84%的产率得到(2S,3S)-2-Azido-3-hydroxy-18-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-octadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h
• 作为产物：
  描述：

  15-hexadecyn-2-one ethylene ketal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (S)-6-((S)-1-azido-ethyl)-2,2-dimethyl-3-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-dodecanyl]-5,6-dihydro-2H-[1,2]oxasiline
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h