Ethyl 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)prop-2-enoate | 205671-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 205671-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ZQEYWCLGOBFRGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)prop-2-enoate 在 咪唑 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ortho-Dearomatization of Phenols Creating All-Carbon Spiro-Bicycles

  摘要：

  A range of alkene-linked phenols are generally and reliably dearomatized specifically at their ortho-positions to create all-carbon quaternary stereogenic centers at the corresponding spiro-ring junctions, thus establishing a viable solution to the long-standing synthetic challenge.

  DOI：

  10.1021/ol401863k
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Ethyl 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在三溴化物介导的氧化脱芳香化反应中控制立体选择性–选择性螺呋喃-萘的合成

  摘要：

  据报道，通过氧化脱芳香化过程，温和且高度立体控制的三溴化物介导的螺-呋喃酮萘的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900974

文献信息

• Radical-induced expeditious stereoselective synthesis of 2-alkyl 3-allyl <i>trans</i>-2,3-dihydrobenzofurans (TADHBs)
  作者：Debayan Sarkar、Sushree Ranjan Sahoo

  DOI：10.1080/00397911.2017.1415357

  日期：2018.3.4

  ABSTRACT A thorough study on radical-induced cyclopropyl ring fragmentation with encompassed olefinic and cyclopropane environment has been performed. Interestingly, the fragmentation has occasioned onto a stereoselective synthesis of 3-allyl trans-2,3-dihydrobenzofurans with impressive yields. The trans-dihydrobenzofurans are present as central core in many molecules of medicinal interest and the

  摘要 对包含烯烃和环丙烷环境的自由基诱导的环丙基环断裂进行了彻底的研究。有趣的是，片段化引发了立体选择性合成 3-烯丙基反式-2,3-二氢苯并呋喃，收率令人印象深刻。反式二氢苯并呋喃是许多具有药用价值的分子的中心核心，本协议提供了对嵌入式分子结构的直接访问。图形概要
• Synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed arylation/cyclization of ortho-hydroxylcinnamates with diaryliodonium salts
  作者：Yang Yang、Jianwei Han、Xunshen Wu、Shujia Xu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.082

  日期：2015.6

  ortho-hydroxylcinnamate ester derivatives by using diaryliodonium(III) salts has been developed. With this method, 4-arylcoumarins were easily prepared in good to excellent yields under base-free conditions. Additionally, this protocol provided an efficient alternative for the preparation of related 4-arylated coumarin compounds which are useful in the access to 5-lipoxygenase inhibitors.

  已经开发了使用二芳基碘鎓（III）盐的钯催化的邻羟基肉桂酸酯衍生物的芳基化/环化反应。用这种方法，可以容易地在无碱条件下以良好的产率制备4-芳基香豆素。另外，该方案为制备相关的4-芳基香豆素化合物提供了有效的替代方法，该化合物可用于获得5-脂氧合酶抑制剂。
• Controlling Stereoselectivity in Tribromide Mediated Oxidative Dearomatisations - Synthesis of Selective Spirofurano-naphthalones
  作者：Debayan Sarkar、Puspendu Kuila、Devashish Sood

  DOI：10.1002/ejoc.201900974

  日期：2019.9.15

  A mild and highly stereocontrolled tribromide mediated synthesis of spiro‐furano naphthalones via a oxidative dearomatisation process is reported.

  据报道，通过氧化脱芳香化过程，温和且高度立体控制的三溴化物介导的螺-呋喃酮萘的合成。
• <i>Ortho</i>-Dearomatization of Phenols Creating All-Carbon Spiro-Bicycles
  作者：Chao Zheng、Lu Wang、Jingjie Li、Leifeng Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol401863k

  日期：2013.8.16

  A range of alkene-linked phenols are generally and reliably dearomatized specifically at their ortho-positions to create all-carbon quaternary stereogenic centers at the corresponding spiro-ring junctions, thus establishing a viable solution to the long-standing synthetic challenge.