2-Hydroxymethyl-3-phenylmethyloxirane | 78571-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-3-phenylmethyloxirane
• 英文别名: [(2R,3S)-3-benzyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 78571-81-0；81096-89-1；85531-71-1；99883-80-4；116949-62-3；128575-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XJBQHGGFOBLJDF-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-3-phenylmethyloxirane 在 二氯二茂钛 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 <2(4S,5R)>-2-<4-<(4-Methoxyphenyl)methoxy>-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl>-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, Kyriacos Costa; Yue, Eddy W.; Naniwa, Yoshimitsu, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2306 - 2309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁烯醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-Hydroxymethyl-3-phenylmethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  基于碳-质子自旋耦合常数的无环结构的立体化学测定。天然产品的构型分析方法。

  摘要：

  在碳-质子自旋耦合常数（（2,3）J（C，H））和质子间自旋耦合常数（（3）J（H）的基础上，提出了一种阐明无环有机化合物相对构型的方法。 ，H））。该方法基于以下理论：在无环系统中，相邻的不对称中心的构象由交错的旋转异构体表示，并且它们的相对立体化学可以使用（2,3）J（C，H）和（3）J（ H，H），因为这些J值的组合使用使得能够从苏氨酸和赤型构型推导的六种可能的中识别出主要的交错旋转异构体。对模型化合物1-4进行的详细构象分析表明，该方法在大多数情况下可用于指定天然产物中出现的无环结构的构型，其中立体异构的次甲基碳经常被甲基或羟基（烷氧基）取代。这种基于J的构型分析被应用于立体化学阐明衍生自人兽黄藻毒素的羧酸5，并且即使对于具有复杂结构的天然产物，也被证明是一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo981810k

文献信息

• Nicolaou, K. C.; Yue, Eddy W.; Greca, Susan La, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 7, p. 467 - 494
  作者：Nicolaou, K. C.、Yue, Eddy W.、Greca, Susan La、Nadin, Alan、Yang, Zhen、et al.

  DOI：——

  日期：——
• First One<i>-</i>Pot Copper-Catalyzed Synthesis of α-Hydroxy-β-Amino Acids in Water. A New Protocol for Preparation of Optically Active Norstatines
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Mauro Rucci、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo034752y

  日期：2003.9.1

  alpha-Hydroxy-beta-amino acids were synthesized with excellent yields for the first time in water and by a simple procedure based on a copper catalytic cycle, which included the recovery and reuse of the catalyst and is possible to realize by using only water as reaction medium.
• Cyclofunctionalisation of epoxyalcohol derivatives. 2. Stereo- and regiospecific conversion to 1,3-dioxolanes
  作者：Stuart W McCombie、William A Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95734-4

  日期：1987.1
• Nicolaou, Kyriacos Costa; Yue, Eddy W.; Naniwa, Yoshimitsu, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2306 - 2309
  作者：Nicolaou, Kyriacos Costa、Yue, Eddy W.、Naniwa, Yoshimitsu、Riccardis, Francesco De、Nadin, Alan、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical Determination of Acyclic Structures Based on Carbon−Proton Spin-Coupling Constants. A Method of Configuration Analysis for Natural Products
  作者：Nobuaki Matsumori、Daisuke Kaneno、Michio Murata、Hideshi Nakamura、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/jo981810k

  日期：1999.2.1

  method for elucidating the relative configuration of acyclic organic compounds was developed on the basis of carbon-proton spin-coupling constants ((2,3)J(C,H)) and interproton spin-coupling constants ((3)J(H,H)). This method is based on the theory that, in acyclic systems, the conformation of adjacent asymmetric centers is represented by staggered rotamers, and their relative stereochemistry can be determined

  在碳-质子自旋耦合常数（（2,3）J（C，H））和质子间自旋耦合常数（（3）J（H）的基础上，提出了一种阐明无环有机化合物相对构型的方法。 ，H））。该方法基于以下理论：在无环系统中，相邻的不对称中心的构象由交错的旋转异构体表示，并且它们的相对立体化学可以使用（2,3）J（C，H）和（3）J（ H，H），因为这些J值的组合使用使得能够从苏氨酸和赤型构型推导的六种可能的中识别出主要的交错旋转异构体。对模型化合物1-4进行的详细构象分析表明，该方法在大多数情况下可用于指定天然产物中出现的无环结构的构型，其中立体异构的次甲基碳经常被甲基或羟基（烷氧基）取代。这种基于J的构型分析被应用于立体化学阐明衍生自人兽黄藻毒素的羧酸5，并且即使对于具有复杂结构的天然产物，也被证明是一种实用的方法。