Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,9aS)-2,2-dimethyl-4a,8,9,9a-tetrahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl ester | 287959-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,9aS)-2,2-dimethyl-4a,8,9,9a-tetrahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl ester
• 英文别名: [(4aR,9aS)-2,2-dimethyl-4a,8,9,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 287959-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₆S
• 分子量: 332.298
• InChiKey: UWSOORDCHWCHHR-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,9aS)-2,2-dimethyl-4a,8,9,9a-tetrahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4aR,9aS,6S,7R)-3-(7-Allyloxy-2,2-dimethylhexahydro-1,3,5-trioxabenzocyclohepten-6-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在反式稠合氧杂环丁烷聚醚合成中的一些应用

  摘要：

  通过串联闭环偏析/烯丙基锡烷-甲醛环化反应，实现了反式融合氧杂环庚烷系统的合成。在一个或两个方向上重复这一过程，可重复合成反式融合的聚氧杂环庚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6265
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(4S,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 5A molecular sieve 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,9aS)-2,2-dimethyl-4a,8,9,9a-tetrahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在反式稠合氧杂环丁烷聚醚合成中的一些应用

  摘要：

  通过串联闭环偏析/烯丙基锡烷-甲醛环化反应，实现了反式融合氧杂环庚烷系统的合成。在一个或两个方向上重复这一过程，可重复合成反式融合的聚氧杂环庚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6265

文献信息

• Some Applications of Ring-Closing Metathesis to the Synthesis of trans-Fused Oxepane Polyethers
  作者：Ignacio Brouard、Liu Hanxing、Julio D. Martín

  DOI：10.1055/s-2000-6265

  日期：——

  The synthesis of trans-fused oxepane systems was achieved via tandem ring-closing metathesis/allylstannane-aldehyde cyclizations. Repetition of this process in one or two directions provides a reiterative synthesis of trans-fused polyoxepanes.

  通过串联闭环偏析/烯丙基锡烷-甲醛环化反应，实现了反式融合氧杂环庚烷系统的合成。在一个或两个方向上重复这一过程，可重复合成反式融合的聚氧杂环庚烷。