(1S,4R)-4-Butyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ol | 172779-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R)-4-Butyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S,4R)-4-butyl-1-hydroxycyclopent-2-ene-4-methanol；(1S,4R)-4-butyl-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 172779-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BLFULFONVUXPQH-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-Butyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到(4R)-4-Butyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d
• 作为产物：
  描述：

  (1α,3α,5α)-3-Butyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-methanol 在 正丁基锂 、 去甲麻黄碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 以67%的产率得到(1S,4R)-4-Butyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d

文献信息

• Rearrangement of epoxides
  申请人：The University of Reading

  公开号：US05750805A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  Epoxides containing hydroxy groups are rearranged enantioselectively using a chiral base to give allyl alcohols in high enantiomeric excess, e.g. ##STR1## If R.sup.3 .noteq.H, the reaction also has the effect of generating a chiral tetrasubstituted carbon atom.

  含有羟基的环氧化物通过使用手性碱进行对映选择性重排，可以高对映选择性地生成烯丙醇，例如##STR1## 如果R.sup.3 ≠ H，该反应还会产生手性四取代碳原子。
• Highly enantioselective rearrangement of quaternary carbon-containing meso-epoxides to allylic alcohols
  作者：David M. Hodgson、Andrew R. Gibbs

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00019-5

  日期：1996.2

  The asymmetric synthesis of 4-substituted cis-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ols 3 (R = alkyl, benzyloxymethyl) via highly enantioselective rearrangement of 3-substituted cis-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-methanols 1 (R = alkyl, benzyloxymethyl) is described.
• US5750805A
  申请人：——

  公开号：US5750805A

  公开（公告）日：1998-05-12