N-<5-Chlor-salicyliden>-p-toluidin | 92290-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-<5-Chlor-salicyliden>-p-toluidin
• 英文别名: 4-chloro-2-(p-tolylimino-methyl)-phenol；5-Chlor-2-hydroxy-benzaldehyd-p-tolylimin；4-Chlor-2-(p-tolylimino-methyl)-phenol；Phenol, 4-chloro-2-[[(4-methylphenyl)imino]methyl]-；4-chloro-2-[(4-methylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 92290-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: RMSIXEWBUNUTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 N-<5-Chlor-salicyliden>-p-toluidin 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-N-(p-tolyl)-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  阴离子手性Co（III）配合物的布朗斯台德酸作为催化剂用于立体选择性合成顺式4-氨基呋喃并苯并吡喃

  摘要：

  通过优雅的布朗斯台德酸催化阴离子手性Co（III）配合物，开发了水杨醛亚胺和2,3-二氢呋喃的高度对映选择性中断Povarov反应。该反应以高达95％的产率，> 20：1 dr和96：4 er提供了顺式-4-氨基呋喃并苯并吡喃衍生物。而且，水杨醛，苯胺和2，3-二氢呋喃的一锅三组分法被证明是成功的，具有更高的反应效率。

  DOI：

  10.1039/c7ob02452e
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 5-氯代水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-<5-Chlor-salicyliden>-p-toluidin
  参考文献：
  名称：

  碳正离子有机催化作用于顺式稠合吡喃和呋喃苯并二氢吡喃的 Povarov 间断反应

  摘要：

  三苯甲基阳离子催化的间断 Povarov 反应在 10 分钟内通过低催化剂负载 (1 mol%) 以优异的产率 (90%) 提供顺式 4-氨基苯并二氢吡喃。提出并验证了碳正离子的路易斯酸性催化机理。将反应的一锅批量版本转换为两阶段会聚连续流程序，时间减少了 10 倍，达到 1 分钟，产率为 88%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700634

文献信息

• A stereoselective synthesis of symmetrical and unsymmetrical bibenzo[e][1,3]oxazine-2,2′-dione derivatives induced by low-valent titanium reagent
  作者：Guo-Lan Dou、Fang Sun、Da-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.122

  日期：2012.6

  unsymmetrical bibenzo[e][1,3]oxazine-2,2′-dione derivatives were synthesized by the reaction of various o-hydroxy Schiff bases and triphosgene induced by low-valent titanium reagent (TiCl4/Sm). A variety of substrates can participate in the process with good yields. The present method provides a useful preparation of 3,3′,4,4′-tetrahydro-4,4′-bibenzo[e][1,3]oxazine-2,2′-dione derivatives, which cannot be

  低价钛试剂（TiCl 4 / Sm）诱导的各种邻羟基席夫碱与三光气反应合成了一系列对称和不对称的联苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,2'-二酮衍生物。）。多种底物可以高收率参与该过程。本方法提供了有用的3,3'，4,4'-四氢-4,4'-联苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,2'-二酮衍生物的制备方法，否则无法制备。反应的机理表明一锅参与还原，偶联和环化。
• Multicomponent Cascade Reactions for the Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran Derivatives
  作者：Qu-Bo Li、Xiao-Chun Hu

  DOI：10.1246/cl.2012.1633

  日期：2012.12.5

  A multicomponent cascade reaction for the synthesis of highly substituted 2,3-dihydrobenzofuran derivatives with moderate to good yields was developed. The synthetic utilities of these 2,3-dihydrob...

  开发了一种多组分级联反应，用于以中等至良好的产率合成高度取代的 2,3-二氢苯并呋喃衍生物。这些 2,3-二氢化合物的合成效用...
• Reisner; Borick, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1955, vol. 44, p. 148
  作者：Reisner、Borick

  DOI：——

  日期：——
• Tsukamoto; Yuhi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 706
  作者：Tsukamoto、Yuhi

  DOI：——

  日期：——
• Noda, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 321,324
  作者：Noda

  DOI：——

  日期：——