(1R,2R,5S,6S)-4-bromo-6-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)cyclohex-3-ene-1,2-diol | 1206478-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5S,6S)-4-bromo-6-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)cyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1206478-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₅
• 分子量: 359.217
• InChiKey: RZTMVGFLNUCKEH-TUVASFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S)-4-bromo-6-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Enantiocontrolled Synthesis of a Highly Functionalized Cyclohexenone Related to the A-Ring of the Furanosteroid Viridin

  摘要：

  将对映体纯度较高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚 10 转化为环己酮 17a 的反应顺序为七个步骤。使用相同的起始原料，以近乎等效的顺序合成了对映体系统 17b。化合物 17a 与ent-viridin（ent-1）的 A 环有关，ent-1 是呋喃类病毒素（1）的非天然对映体。

  DOI：

  10.1071/ch09283
• 作为产物：
  描述：

  1-((((1S,6S)-2-bromo-6-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以69%的产率得到(1R,2R,5S,6S)-4-bromo-6-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The Enantiocontrolled Synthesis of a Highly Functionalized Cyclohexenone Related to the A-Ring of the Furanosteroid Viridin

  摘要：

  将对映体纯度较高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚 10 转化为环己酮 17a 的反应顺序为七个步骤。使用相同的起始原料，以近乎等效的顺序合成了对映体系统 17b。化合物 17a 与ent-viridin（ent-1）的 A 环有关，ent-1 是呋喃类病毒素（1）的非天然对映体。

  DOI：

  10.1071/ch09283