4-azido-2-chloro-6-methylquinoline | 1220345-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-azido-2-chloro-6-methylquinoline
• 英文别名: 4-Azido-2-chloro-6-methylquinoline
• CAS: 1220345-68-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄
• 分子量: 218.645
• InChiKey: MAVBONKQIAYIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2-chloro-6-methylquinoline 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到6-methyl-2-chloroquinoline-4-amine
  参考文献：
  名称：

  不同取代的2-氯喹啉-4-胺和苯并[ g ] [1,8]萘啶衍生物的高效合成，荧光和DFT研究

  摘要：

  提出了一种有效的一步合成新的功能化的苯并[ b ] [1,8]萘啶衍生物的策略。苯并[ g ] [1,8]萘啶是通过将取代的2-氯喹啉-3-甲醛与各种2-氯喹啉-4-胺，1 H-吲唑-6-胺在碱性介质中缩合而合成的。一系列苯并[ g ] [1,8]萘啶5（a–d），6（a–d）和2-氯喹啉-4-胺3（a–f）的电致发光和光物理性质为了获得良好的荧光材料而进行了报道和研究。此外，已经研究了电子给体-受体取代基对所有分子的荧光性质的影响以及它们的荧光量子产率。此外，我们通过密度泛函（DFT M06-HF）研究分析了与HOMO-LUMO相关的带隙能量。实验观察与理论计算非常吻合。所有合成的化合物均根据其NMR，质谱数据分析进行鉴定。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.08.014
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基喹啉 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到4-azido-2-chloro-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  不同取代的2-氯喹啉-4-胺和苯并[ g ] [1,8]萘啶衍生物的高效合成，荧光和DFT研究

  摘要：

  提出了一种有效的一步合成新的功能化的苯并[ b ] [1,8]萘啶衍生物的策略。苯并[ g ] [1,8]萘啶是通过将取代的2-氯喹啉-3-甲醛与各种2-氯喹啉-4-胺，1 H-吲唑-6-胺在碱性介质中缩合而合成的。一系列苯并[ g ] [1,8]萘啶5（a–d），6（a–d）和2-氯喹啉-4-胺3（a–f）的电致发光和光物理性质为了获得良好的荧光材料而进行了报道和研究。此外，已经研究了电子给体-受体取代基对所有分子的荧光性质的影响以及它们的荧光量子产率。此外，我们通过密度泛函（DFT M06-HF）研究分析了与HOMO-LUMO相关的带隙能量。实验观察与理论计算非常吻合。所有合成的化合物均根据其NMR，质谱数据分析进行鉴定。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.08.014

文献信息

• Regioselective synthesis of novel 2-chloroquinoline derivatives of 1,4-dihydropyridines
  作者：K. Rajesh、P. Iniyavan、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-013-1085-4

  日期：2014.5

  Highly regioselective reaction of some substituted 2,4-dichloroquinolines with symmetrical 1,4-dihydropyridines, leading to novel quinoline derivatives of DHPs, has been achieved in the presence of powdered K2CO3, as a mild and efficient base, at moderate temperature. All the synthesized compounds were characterized by use of IR, NMR, and mass spectral data.

  在温和、高效的碱 K2CO3 粉末存在下，一些取代的 2,4-二氯喹啉与对称的 1,4-二氢吡啶在中等温度下发生了高区域选择性反应，生成了新型的二氢吡啶喹啉衍生物。利用红外光谱、核磁共振和质谱数据对所有合成化合物进行了表征。
• Regioselective synthesis and biological evaluation of novel bis(2-chloroquinolines)
  作者：K. Rajesh、B. Palakshi Reddy、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-012-0942-x

  日期：2013.11

  Reaction of substituted 2,4-dichloroquinolines with bisphenol A in the presence of K2CO3 leads to novel bis(2-chloroquinolines) with high regioselectivity. All the synthesized compounds were characterized by use of spectral data. Preliminary evaluation of in-vitro antibacterial activity against a variety of Gram-positive and Gram-negative organisms was also conducted.

  在K2CO3存在下，取代的2,4-二氯喹啉与双酚A的反应产生了具有高位选择性的新型双（2-氯喹啉）。所有合成的化合物都通过光谱数据进行了表征。还进行了体外抗菌活性的初步评估，以对抗多种革兰氏阳性和革兰氏阴性生物。