2-(2-Trimethylsilanyl-ethyl)-adamantan-2-ol | 81372-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Trimethylsilanyl-ethyl)-adamantan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-Trimethylsilylethyl)adamantan-2-ol
• CAS: 81372-27-2
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: XCWFHDROOLLSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Trimethylsilanyl-ethyl)-adamantan-2-ol 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以100%的产率得到2-vinyl-2-adamantol
  参考文献：
  名称：

  硅取代的二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应：与均烯丙基硅烷的合成

  摘要：

  将3-乙烯基-5-三甲基甲硅烷基-1-戊烯（16）与π-Bu​​Li进行金属化反应可制得Si取代的戊二烯基阴离子试剂，用于将邻甲苯基-烯基苯甲醛进行双硅烷化。通过这种方法生产的三环烯烃23b是均烯丙基硅烷，其被原去甲硅烷基化为4-乙烯基-12-甲氧基-18,19-bisnor-罗汉松-8,11,13-三烯24b。加入β-（三甲基硅基）的乙基溴化镁（12）至12甲氧基18,19 bisnor-5β-podocarpa-8,11,13-阿松香三烯三烯4 -酮27，得到相应的醇29。当29并用酸处理相关的γ-羟基硅烷，脱水成烯丙基硅烷，并进行去甲硅烷基化反应生成环外乙烯基化合物。酒精29产生的24b产率为93％。化合物24b可以通过几个步骤转化为罗汉果酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88588-4
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 (2-溴乙基)三甲硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 生成 2-(2-Trimethylsilanyl-ethyl)-adamantan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [.beta.-(Trimethylsilyl)ethyl]lithium: a new reagent for carbonyl reductive vinylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a038

文献信息

• Cathodic Intra- and Intermolecular Couplings of Ketones with Unsaturated Silanes
  作者：S Kashimura

  DOI：10.1016/00404-0399(50)09172-

  日期：1995.7.10

  The electroreduction of 6-trimethylsilyl-6-hepten-2-one afforded cis-1-methyl-3-trimethylsilyl cyclohexanol, and gamma-trimethylsilyl alcohols were yielded as the intermolecular coupling products when the cathodic reduction of ketones was carried out in the presence of unsaturated silanes.
• WILSON, S;SHEDRINSKY, A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1983-1984
  作者：WILSON, S、SHEDRINSKY, A.

  DOI：——

  日期：——
• [.beta.-(Trimethylsilyl)ethyl]lithium: a new reagent for carbonyl reductive vinylation
  作者：Stephen R. Wilson、Alexander Shedrinsky

  DOI：10.1021/jo00349a038

  日期：1982.5
• Intramolecular diels-alder reactions of silicon substituted dienes
  作者：Stephen R. Wilson、Alexander Shedrinsky、M.Serajul Haque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88588-4

  日期：1983.1

  Metallation of 3-vinyl-5-trimethylsilyl-1-pentene (16) with π-BuLi gives a Si substituted pentadienyl anion reagent for bisannelation of ortto-alkenyl benzaldehydes. Tricyclic olefin 23b produced by this method is a homo-allylsilane which undergoes protodesilylation to 4-vinyl-12-methoxy-18,19-bisnor-podocarpa-8,11,13-triene 24b. The addition of β-(trimethylsilyl)ethyl magnesium bromide (12) to 12-methoxy-18

  将3-乙烯基-5-三甲基甲硅烷基-1-戊烯（16）与π-Bu​​Li进行金属化反应可制得Si取代的戊二烯基阴离子试剂，用于将邻甲苯基-烯基苯甲醛进行双硅烷化。通过这种方法生产的三环烯烃23b是均烯丙基硅烷，其被原去甲硅烷基化为4-乙烯基-12-甲氧基-18,19-bisnor-罗汉松-8,11,13-三烯24b。加入β-（三甲基硅基）的乙基溴化镁（12）至12甲氧基18,19 bisnor-5β-podocarpa-8,11,13-阿松香三烯三烯4 -酮27，得到相应的醇29。当29并用酸处理相关的γ-羟基硅烷，脱水成烯丙基硅烷，并进行去甲硅烷基化反应生成环外乙烯基化合物。酒精29产生的24b产率为93％。化合物24b可以通过几个步骤转化为罗汉果酸。