1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-ene-1-methanol | 872631-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-ene-1-methanol
• 英文别名: [1-(3-Chloropropyl)cyclopent-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 872631-03-3
• 化学式: C₉H₁₅ClO
• 分子量: 174.671
• InChiKey: YFPOBBLBSQEUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-ene-1-methanol 在 4 A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-ene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Eburnamine，Isoeburnamine，和象牙酮宁的合成通过螺环中间体

  摘要：

  外消旋的金枪鱼碱（1）是通过6（一种具有局部对称性的中间体）合成的。环戊烯亚基的裂解产生五环醛8a / 8b，随后硼氢化物和Wolff-Kishner还原得到12。最终步骤包括RuCl 3催化的高碘酸盐氧化和氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化。倒数第二个中间体是外消旋的艾伯胺（2）和外消旋的异艾伯胺（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590216
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-enecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到1-(3-chloropropyl)cyclopent-3-ene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Eburnamine，Isoeburnamine，和象牙酮宁的合成通过螺环中间体

  摘要：

  外消旋的金枪鱼碱（1）是通过6（一种具有局部对称性的中间体）合成的。环戊烯亚基的裂解产生五环醛8a / 8b，随后硼氢化物和Wolff-Kishner还原得到12。最终步骤包括RuCl 3催化的高碘酸盐氧化和氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化。倒数第二个中间体是外消旋的艾伯胺（2）和外消旋的异艾伯胺（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590216