methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside | 134235-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 134235-69-1
• 化学式: C₂₂H₂₁F₃O₉S
• 分子量: 518.465
• InChiKey: OSWGDQLFSDPICJ-OHYQTLISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-allopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  甲基3-氨基-3-脱氧-α-和β-d-吡喃果糖苷和-呋喃呋喃糖苷的合成

  摘要：

  由甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷按5步顺序合成甲基3-氨基-3-脱氧-α-d-吡喃果糖苷，涉及三氟甲基磺酰化，叠氮化物置换，脱保护，以及催化加氢。用叠氮化四甲基胍取代后，将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖3-三氟甲磺酸酯提供相应的3-叠氮基-3-脱氧-α-d-呋喃呋喃糖二缩醛，将其转化为3-氨基和3-乙酰氨基产物。叠氮基二缩醛的酸催化甲醇分解得到甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-和-α-d-吡喃葡糖苷以及相应的β-d-呋喃呋喃糖苷，吡喃糖苷与呋喃糖苷的比例为3：1。然后通过催化氢化获得两个氨基β-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80125-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4,6-O-(苯基亚甲基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 2-苯甲酸酯 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-氨基-3-脱氧-α-和β-d-吡喃果糖苷和-呋喃呋喃糖苷的合成

  摘要：

  由甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷按5步顺序合成甲基3-氨基-3-脱氧-α-d-吡喃果糖苷，涉及三氟甲基磺酰化，叠氮化物置换，脱保护，以及催化加氢。用叠氮化四甲基胍取代后，将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖3-三氟甲磺酸酯提供相应的3-叠氮基-3-脱氧-α-d-呋喃呋喃糖二缩醛，将其转化为3-氨基和3-乙酰氨基产物。叠氮基二缩醛的酸催化甲醇分解得到甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-和-α-d-吡喃葡糖苷以及相应的β-d-呋喃呋喃糖苷，吡喃糖苷与呋喃糖苷的比例为3：1。然后通过催化氢化获得两个氨基β-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80125-7

文献信息

• BAER, HANS H.;GAN, YUCHEN, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 233-245
  作者：BAER, HANS H.、GAN, YUCHEN

  DOI：——

  日期：——