(1S,2S)-(2-Butylcyclopropyl)phenylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-(2-Butylcyclopropyl)phenylmethanone
• 英文别名: [(1S,2S)-2-butylcyclopropyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: FHGWVKLPWKCYGZ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(2-Butylcyclopropyl)phenylmethanone 在 potassium tert-butylate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-butyl-5-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  分子间三氟甲磺酸scan促进的乙烯基环丙烷的腈转移[5 +1]环加成反应。

  摘要：

  据报道，具有PhINT的Sc（OTf）3促进乙烯基环丙烷的[5 +1]环加成反应，使在温和条件下区域选择性制备一系列1,2,3,6-四氢吡啶骨架。这代表了[5 +1]氮转移环加成反应的第二个实例，并且在前期工作中显示了互补的底物范围，从而扩大了通过该策略可及的N杂环的范围。

  DOI：

  10.1039/c9ob01858a
• 作为产物：
  描述：

  E-1-benzoyl-1-bromo-2-butylcyclopropane 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 生成 (1S,2S)-(2-Butylcyclopropyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Kulinkovich, O. G.; Tischenko, I. G.; Sviridov, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 885 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Stereocontrolled Synthesis of 1,2-<i>trans</i> Cyclopropyl Ketones via Suzuki-Type Coupling of Acid Chlorides with Cyclopropylboronic Acids
  作者：Han Chen、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1021/ol000013h

  日期：2000.6.1

  see text] The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of cyclopropylboronic acids with acyl chlorides was achieved by the combination of Ag(2)O and K(2)CO(3) as the base. Highly enantiomerically enriched cyclopropyl ketones (ee >90%) were also obtained by the reaction of corresponding chiral cyclopropylboronic acids.

  [反应：见正文]通过以Ag（2）O和K（2）CO（3）为基础，实现了环丙基硼酸与酰基氯的钯催化交叉偶联反应。通过相应的手性环丙基硼酸的反应，也获得了高度对映体富集的环丙基酮（ee> 90％）。
• Stereocontrol with phosphine oxides: synthesis of optically active cyclopropyl ketones
  作者：Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a907321c

  日期：——

  Treatment of β-keto γ′-hydroxy phosphine oxides, or silylated hemiacetal derivatives of these compounds, with potassium tert-butoxide in tert-butyl alcohol leads to the formation of cyclopropyl ketones. The synthesis of optically active 1,2-di- and 1,2,3-trisubstituted cyclopropyl ketones is described. The reaction is kinetically controlled and the ring-closure is generally stereospecific. A model

  用叔丁醇钾在叔丁醇中处理β-酮γ'-羟基氧化膦或这些化合物的甲硅烷基化半缩醛衍生物会导致形成环丙基酮。描述了旋光的1,2-二-和1,2,3-三取代的环丙基酮的合成。反应是动力学控制的，并且闭环通常是立体定向的。描述了一个模型来解释反应的立体化学过程。
• Intramolecular acylations of γ-benzoyloxy phosphine oxides: synthesis of optically active cyclopropyl ketones
  作者：Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00049-4

  日期：1996.2

  Intramolecular acylation of γ-benzoyloxy phosphine oxides with LDA in the presence of Me3SiCl give silyl ethers with high steroselectivity: treatment of these silyl ethers with t-BuOK gives optically active di- and trisubstituted cyclopropyl ketones in good yield.

  在Me 3 SiCl存在下，用LDA对γ-苯甲酰氧基氧化膦进行分子内酰化，可得到具有高立体选择性的甲硅烷基醚：用t-BuOK处理这些甲硅烷基醚可得到具有良好光学收率的二和三取代的环丙基酮。