(1''S,2R,2'R,3'S,5'R)-2-[Tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]propanal | 103576-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1''S,2R,2'R,3'S,5'R)-2-[Tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]propanal
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,3S,5R)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methyloxolan-2-yl]propanal
• CAS: 103576-55-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: PLLQPFBTGSSNEU-LADJIXMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1''S,2R,2'R,3'S,5'R)-2-[Tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]propanal 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-{(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((2R,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propenyl]-6-methyl-cyclohexyl}-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  首次合成全氟替林（M139603）

  摘要：

  据报道，一种全合成的tetronasin（1），一种tetronic酸聚醚离子载体抗生素，其中γ-未取代的α-酰基tetronic酸结构是通过环化衍生自三环醛中间体17的β-酮酸酯衍生物18与甲基（在四氯化锆的存在下，加入重氮乙酰氧基）乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60377-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4-Hydroxy-3,5-dimethylhept-6-enenitrile 在 硫酸 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 臭氧 、 三苯基膦 、 calcium chloride 、 mercury(II) oxide 、 magnesium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1''S,2R,2'R,3'S,5'R)-2-[Tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Two new routes to the C19C26 tetrahydrofuran fragment of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)

  摘要：

  Two highly efficient and complementary synthetic routes to the C19-C26 tetrahydrofuran fragment (2) of the novel acyltetronic acid ionophore antibiotic tetronasin (ICI 139603) (1) are described to provide multigramme quantities of the required product.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76542-7

文献信息

• Synthesis of the acyltetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Steven V. Ley、Dearg S. Brown、J. Andrew Clase、Antony J. Fairbanks、Ian C. Lennon、Helen M. I. Osborn、Elaine S. E. StokeséOwen、David J. Wadsworth

  DOI：10.1039/a804170i

  日期：——

  preparation of tetronasin 1, an acyltetronic acid ionophore demonstrating antibiotic, antiparasitic and growth promotion in ruminants is described. The key step involves a metal mediated cyclization reaction which creates two rings and four new stereocentres in a highly efficient manner. The configurations of three of these stereocentres are as required for the synthesis of tetronasin. The remaining stereocentre

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。
• Novel polyene cyclisation routes to the acyl tetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Geert-Jan Boons、Ian C. Lennon、Steven V. Ley、Elaine S.E. Owen、James Staunton、David J. Wadsworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76543-9

  日期：1994.1

  An approach to the total synthesis of the ionophore antibiotic tetronasin (1) is reported, in which the key step is a novel base catalysed cascade cyslisation of an activated polyene (2). This establishes two rings and four stereogenic centres in one step. A related polyene (16) has been cyclised in a similar fashion, illustrating the generality of the procedure.

  报道了一种离子载体抗生素替特罗辛（1）的全合成方法，其中关键步骤是活化多烯（2）的新型碱催化级联环化。一步建立两个环和四个立体生成中心。相关的多烯（16）已经以类似的方式环化，说明了该方法的一般性。
• Synthetic studies towards the acyltetronic acid iohophore M 139603
  作者：Annette M. Doherty、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83953-2

  日期：1986.1
• Two new routes to the C19C26 tetrahydrofuran fragment of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Geert-Jan Boons、Dearg S. Brown、J.Andrew Clase、Ian C. Lennon、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76542-7

  日期：1994.1

  Two highly efficient and complementary synthetic routes to the C19-C26 tetrahydrofuran fragment (2) of the novel acyltetronic acid ionophore antibiotic tetronasin (ICI 139603) (1) are described to provide multigramme quantities of the required product.
• The first total synthesis of tetronasin (M139603)
  作者：Kozo Hori、Hideki Kazuno、Keiichi Nomura、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60377-5

  日期：1993.3

  Total synthesis tetronasin (1), a tetronic acid polyether ionophore antibiotic, is reported in which the γ-unsubstituted α-acyltetronic acid structure is constructed by cyclization of a β-keto ester derivative 18 derived from tricyclic aldehyde intermediate 17 by reaction with methyl (diazoacetoxy)acetate in the presence of zirconium tetrachloride.

  据报道，一种全合成的tetronasin（1），一种tetronic酸聚醚离子载体抗生素，其中γ-未取代的α-酰基tetronic酸结构是通过环化衍生自三环醛中间体17的β-酮酸酯衍生物18与甲基（在四氯化锆的存在下，加入重氮乙酰氧基）乙酸盐。