3-hydroxymethylene-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopentafuran-2-one | 434313-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-hydroxymethylene-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopentafuran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxymethylene-2-oxabicyclo[3.3.0]-6-octen-3-one；3-(hydroxymethylidene)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 434313-66-3
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: IFWDODLFYRKCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethylene-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopentafuran-2-one 、 (1R,2S,5S,6R,7S)-5-chloro-2-methyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以34%的产率得到2(S)-methyl-5(R)-(2-oxo-3a(R),6a(R)-dihydro-6H-cyclopentafuran-3-ylidenemeth-oxy)-4-oxa-exo tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a D-ring synthon for strigol analogues and its application to the synthesis of all four stereoisomers of germination stimulant GR7

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98701-i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮 、 甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-hydroxymethylene-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  雌三醇的合成类似物的制备

  摘要：

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。

  DOI：

  10.1039/p19810001734

文献信息

• An Efficient Enantioselective Synthesis of Strigolactones with a Palladium-Catalyzed Asymmetric Coupling as the Key Step
  作者：Anat Reizelman、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<810::aid-ejoc810>3.0.co;2-u

  日期：2002.3

  An efficient enantioselective methodology for the preparation of the strigolactones GR7, GR24 and Nijmegen-1 based on palladium-catalyzed asymmetric coupling has been developed, The products are obtained in good yield and high optical purity. This Methodology is an attractive alternative for installing the stereochemisry at C2' of the D-ring. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).
• The preparation of synthetic analogues of strigol
  作者：Alan W. Johnson、Gopala Gowada、Ahmed Hassanali、John Knox、Sam Monaco、Zia Razavi、Gerald Rosebery

  DOI：10.1039/p19810001734

  日期：——

  A range of analogues of the natural germination stimulant, strigol, for parasitic weeds of the genera Striga and Orobanche, has been prepared. Most of the products contain an α-formyl-γ-lactone (or α-formyl-γ-lactam) grouping attached through an enol-ether linkage to the 5-position of a but-2-enolide. Some have shown sufficiently high activities as to warrant large-scale field trials.

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。
• Asymmetric synthesis of a D-ring synthon for strigol analogues and its application to the synthesis of all four stereoisomers of germination stimulant GR7
  作者：Jan Willem J.F. Thuring、Gerard H.L. Nefkens、Robert Schaafstra、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98701-i

  日期：1995.4