3-allyloxy-1,1-difluoro-2-(2'-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethylhepta-1,6-diene | 864532-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyloxy-1,1-difluoro-2-(2'-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethylhepta-1,6-diene
• 英文别名: 1,1-Difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethyl-3-prop-2-enoxyhepta-1,6-diene
• CAS: 864532-94-5
• 化学式: C₁₆H₂₆F₂O₄
• 分子量: 320.377
• InChiKey: WDFYKZWTNWTKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxy-1,1-difluoro-2-(2'-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethylhepta-1,6-diene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到4,4-difluoro-5-(2'-methoxyethoxymethoxy)-7,7-dimethyldeca-1,5,9-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  寻求新型的二氟糖模拟物；高度官能化的二氟环辛烯酮的合成和构象分析。

  摘要：

  使用金属化的二氟烯醇缩醛或氨基甲酸酯化学方法，由三氟乙醇合成高度官能化的二氟环辛烯酮，然后进行[2,3] -Wittig重排或羟醛反应。有效的RCM反应得到标题化合物，通过VT（19）F NMR显示出相当有限的通量行为。通过分子建模和NOESY / ROESY实验进行拓扑表征提出了许多挑战，但允许鉴定两个受青睐的船椅构象异构体，它们通过伪旋转相互转化，具有较大的激活屏障。

  DOI：

  10.1039/b505978j
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]乙烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-allyloxy-1,1-difluoro-2-(2'-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethylhepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  寻求新型的二氟糖模拟物；高度官能化的二氟环辛烯酮的合成和构象分析。

  摘要：

  使用金属化的二氟烯醇缩醛或氨基甲酸酯化学方法，由三氟乙醇合成高度官能化的二氟环辛烯酮，然后进行[2,3] -Wittig重排或羟醛反应。有效的RCM反应得到标题化合物，通过VT（19）F NMR显示出相当有限的通量行为。通过分子建模和NOESY / ROESY实验进行拓扑表征提出了许多挑战，但允许鉴定两个受青睐的船椅构象异构体，它们通过伪旋转相互转化，具有较大的激活屏障。

  DOI：

  10.1039/b505978j